Ацетилнитрат - Acetyl nitrate

Ацетилнитрат

Имена
Предпочтительное название IUPAC Уксусный азотный ангидрид
Другие имена Ацетилнитрат
Идентификаторы
Количество CAS	591-09-3 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	11069
PubChem CID	11557
UNII	79CY6496CR Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID40207839
ИнЧИ InChI = 1S / C2H3NO4 / c1-2 (4) 7-3 (5) 6 / h1H3 Ключ: JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CC (= O) O [N +] (= O) [O-]
Характеристики
Химическая формула	C2ЧАС3NО4
Молярная масса	105.05
Внешность	бесцветная жидкость
Плотность	1,24 г / см^3 (15 ° С)
Точка кипения	22 ° C при 70 Торр [1]
Опасности
Главный опасности	взрыв
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ацетилнитрат это органическое соединение с формулой CH₃C (O) ONO₂. Классифицируется как смешанный ангидрид азотной и уксусной кислот. Это бесцветная взрывоопасная жидкость, которая дымится во влажном воздухе.

Синтез и реакции

Готовится из уксусный ангидрид и пятиокись азота или с азотной кислотой:

(CH₃CO)₂O + HNO₃ → CH₃C (O) ONO₂ + CH₃CO₂ЧАС

Он гидролизуется на воздухе до уксусной и азотной кислоты, что является обратной реакцией, описанной выше. В качестве альтернативы кетену добавляют азотную кислоту.

Он используется для некоторых нитрации и нитролиз реакции.^[2] Он ацетилирует амины, аналогично поведению ацетилхлорид:

2 РНХ₂ + CH₃C (O) ONO₂ → [RNH₃]НЕТ₃ + CH₃C (O) NHR

Рекомендации

^[1]

1. А. Пикте, Э. Хотинский: Über Acetylnitrat. в Chem. Бер. 40, 1907, С. 1163–1166, DOI: 10.1002 / cber.190704001172.
2. Лоу, Роберт "Ацетилнитрат" e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза 2001, 1-2. Дои: 10.1002 / 047084289X.ra032