Агломерин - Agglomerin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4-гидрокси-5-метилен-3- (1-оксодецил) -2 (5ЧАС) -фуранон | |
| Другие имена 3-[(Z) -1-гидроксидецилиден] -5-метилентетрагидрофуран-2,4-дион | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C15ЧАС22О4 | |
| Молярная масса | 266,34 г / моль |
| Внешность | Бесцветные кристаллические порошки (Na соль) |
| Температура плавления | 113-115 (А), 85-88 (В), 125-128 (В), 103-106 (Г) |
| Нерастворим (натриевая соль) | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Агломерины находятся бактериальный натуральные продукты, обозначенный как метаболиты из протеобактерии Pantoea agglomerans который был изолирован в 1989 г. от речной воды в Кобе, Япония.[1] Они относятся к классу тетронатных антибиотиков, к которым относятся: тетрономицин, тетроназин, и абиссомицин С. Члены агломеринов различаются только составом ацильной цепи, присоединенной к тетронатному кольцу. Они обладают антибиотической активностью против анаэробных бактерий и слабой активностью против аэробных бактерий. in vitro. Конструкции были решены в 1990 году.[2] Агломерин A является основным компонентом (38%), за ним следуют агломерин B (30%), аггломерин C (24%) и агломерин D (8%).[3]
Биосинтез
Кластер биосинтетических генов для агломеринов составляет 12 т.п.н. и кодирует 7 открытые рамки для чтения. Глицерил-S-ACP является производным D-1,3-бисфосфоглицерата посредством Agg2 (глицерил-S-ACP-синтаза) и Agg3 (белок-носитель ацила ).[4] Ацильная цепь берется из первичного метаболизма в виде тиоэфира 3-оксоацил-КоА. Глицерил-S-ACP и тиоэфир 3-оксоацил-CoA соединены Agg1, FabH-подобной кетосинтазой, образуя новые связи C-C и C-O. Первичный спирт промежуточного звена 4 затем ацилируется Agg4 с использованием ацетил-CoA перед отрывом протона и сопутствующей потерей ацетата, катализируемой Agg5, с образованием экзоциклической двойной связи.[5]
Рекомендации
- ^ Сёдзи, Дзюн'Ичи; Сакадзаки, Рюдзи; Хаттори, Теруо; Мацумото, Коичи; Уотани, Нобуо; Ёсида, Тадаши (1989). «Выделение и характеристика агломеринов A, B, C и D.» Журнал антибиотиков. 42 (12): 1729–1733. Дои:10.7164 / антибиотики. 42.1729. ISSN 0021-8820. PMID 2621155.
- ^ Теруи, Йошихиро; Сакадзаки, Рюдзи; Сёдзи, Дзюн'Ичи (1990). «Структуры агломеринов». Журнал антибиотиков. 43 (10): 1245–1253. Дои:10.7164 / антибиотики.43.1245. ISSN 0021-8820. PMID 2258324.
- ^ Рефераты по микробиологии: бактериология. Поиск информации. 1990 г.
- ^ Сунь, Юйхуэй; Хун, Хуэй; Гиллис, Фрейзер; Спенсер, Джонатан Б.; Лидли, Питер Ф. (2008). «Глицерил-S-ацильный белок-носитель в качестве промежуточного звена в биосинтезе тетронатных антибиотиков». ChemBioChem. 9 (1): 150–156. Дои:10.1002 / cbic.200700492. PMID 18046685. S2CID 43868662.
- ^ Канчанабанка, Чомпуник; Тао, Вэйсинь; Хун, Хуэй; Лю, Яцзин; Хан, Франк; Самборский, Маркиян; Дэн, Цзысинь; Сунь, Юйхуэй; Лидли, Питер Ф. (2013). «Необычное ацетилирование-устранение при образовании тетронатных антибиотиков». Angewandte Chemie International Edition. 52 (22): 5785–5788. Дои:10.1002 / anie.201301680. PMID 23606658.