Аджмалан - Ajmalan - Wikipedia

Условное изображение скелета аджмалана с нумерацией

Аджмалан это родительский гидрид используется в Номенклатура ИЮПАК натуральных продуктов, а также в Номенклатура CAS.[1] Это 20-углеродный алкалоид с шестью кольцами и семью хиральные центры.

Название происходит от аджмалин, антиаритмический алкалоид, выделенный из корней Раувольфия серпентина[2] который формально является дигидроксипроизводным аджмалана. Окончание –an указывает, что аджмалан частично насыщенный. Сам Аджмалин назван в честь Хаким Аджмал Хан, выдающийся практик Unani школа традиционной медицины в Южная Азия.[3]

Абсолютная конфигурация семерки хиральный количество атомов углерода в аджмалане определяется условно, как и система нумерации.[1] Стереохимия такая же, как у естественных аджмалин, и соответствует (2р,3S,5S,7S,15S,16р,20S) с использованием обычной нумерации.

Аджмалан можно систематически называть как

(1S,4S,5S,7S,8р,16S,17р) -4-этил-9-метил-2,9-диазагексацикло [14.2.1.02,7.05,18.08,16.010,15] нонадека-10,12,14-триен

или как

(2S,3S,5S, 6аS, 11ар, 11бS,12р)-4ЧАС,11ЧАС-3-этил-11-метил-1,2,3,5,6,6a, 11a, 11b-октагидро-2,5,6a- (эпиэтан [1,1,2] триил) индоло [2,3-c] хинолизин.

Обратите внимание, что нумерация атомов в систематических названиях отличается от обычной нумерации аджмалана.[4]

Скелет аджмалана подобен скелету некоторых других алкалоидов, и аджмалану также можно было дать следующие полусистемные названия:

(2β, 5β, 16р, 20β) -1-метил-1,2,19,20-тетрагидро-5,16-цикло-16а-гомо-17-норАкуаммилан;
(2β, 5β, 7β, 16р, 20β) -1-метил-2,7-дигидро-5,16: 7,17-дициклокоринан;
(2β, 7β, 16р, 20β) -1-метил-2,7,19,20-тетрагидро-7,17-циклосарпаган;
(2β, 3α, 7β, 20β) -1-метил-2,7,19,20-тетрагидро-3,4: 7,17-дицикло-22-норвобасан;
(2β, 5β, 7β, 16р, 20β) -1-метил-2,7-дигидро-5,16: 7,17-дицикло-17-секойохимбан.

Однако относительная сложность даже этих названий оправдывает использование аджмалана в качестве определенного родительского гидрида в номенклатуре алкалоидов.

Рекомендации

  1. ^ а б «Пересмотренный раздел F: Натуральные продукты и родственные соединения (Рекомендации IUPAC 1999 г.)», Pure Appl. Chem., 71 (4): 587–643, Дои:10.1351 / pac199971040587.
  2. ^ Сиддики, С.; Сиддики, Р. Х. (1931). J. Indian Chem. Soc. 8: 667–80.
  3. ^ Ахмед Насим Сандилви (2003). "Салимуцзаман Сиддики: пионер научных исследований в Пакистане. В архиве 2007-09-27 на Wayback Machine " Ежедневный рассвет, 2003-04-12. Проверено 19 июля 2007.
  4. ^ Нумерация имени фон Байера и имени слияния также различается, учитывая разные соглашения, которые применяются к двум методам номенклатуры.