Аурантиамин - Aurantiamine

Аурантиамин
(-) - Aurantiamine.png
Имена
Название ИЮПАК
(3Z,6S) -3 - [[5- (2-метилбут-3-ен-2-ил) -1ЧАС-имидазол-4-ил] метилиден] -6-пропан-2-илпиперазин-2,5-дион
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C16ЧАС22N4О2
Молярная масса302.378 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

(-) - Аурантиамин это голубая флуоресценция метаболит производится грибком Penicillium aurantiogriseum, наиболее распространенные грибы, встречающиеся в хлопья.[1] (-) - Аурантиамин относится к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазины с остатком дегидрогистидина, который проявляет важные биологические активности, такие как противораковые или нейротоксические эффекты.[2] Это изопропиловый аналог агента, связывающего микротрубочки (-) -фенилахистин но в 40 раз менее активен, чем последний на P388 распространение клеток.[3] Описан полный асимметричный синтез (-) - аурантиамина.[4]

Рекомендации

  1. ^ Frisvad JC, Filtenborg O (1989). «Тервертициллатные пенициллы: хемотаксономия и производство микотоксинов». Микология. 81 (6): 837–861. Дои:10.2307/3760103. JSTOR  3760103.
  2. ^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры. 112 (7): 3641–3716. Дои:10.1021 / cr200398y. PMID  22575049.
  3. ^ Ларсен Т.О., Фрисвад Дж.С., Дженсен С.Р. (1992). "Аурантиамин, дикетопиперазин из двух разновидностей Penicillium aurantiogriseum". Фитохимия. 31 (5): 1613–1615. Дои:10.1016 / 0031-9422 (92) 83116-Г.
  4. ^ Куладурос EA, Magos AD (2005). «Полный асимметричный синтез (-) - фенилгистина, (-) - аурантиамина и родственных соединений. Часть I». Молекулярное разнообразие. 9 (1–3): 99–109. Дои:10.1007 / s11030-005-1294-х. PMID  15789557.