Азобисизобутиронитрил - Azobisisobutyronitrile

Азобисизобутиронитрил
Химическая структура AIBN
3D модель молекулы AIBN
Имена
Название ИЮПАК
2,2'-Азобис (2-метилпропионитрил), 2- (азо (1-циано-1-метилэтил)) - 2-метилпропаннитрил
Другие имена
Азобисизобутиронитрил
Азобисизобутилонитрил
AIBN
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияAIBN
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.030 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-132-3
Номер RTECS
  • UG0800000
UNII
Номер ООН3234 1325
Характеристики
C8ЧАС12N4
Молярная масса164,21 г / моль
Внешностьбелые кристаллы
Плотность1,1 г см−3
Температура плавления От 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F, от 376 до 378 K)
бедные
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H242, H302, H332, H412
P210, P220, P234, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P304 + 312, P304 + 340, P312, P330, P370 + 378, P403 + 235, P411, P420, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Азобисизобутиронитрил (сокращенно AIBN) - это органическое соединение с формула [(CH3)2C (CN)]2N2. Этот белый порошок растворим в спиртах и ​​обычных органических растворителях, но не растворим в воде. Часто используется как пенообразователь в пластмассы и резинка и как радикальный инициатор.

Механизм

В своей наиболее характерной реакции AIBN разлагается, устраняя молекулу азот газ с образованием двух 2-цианопроп-2-ильных радикалов:

Формирование радикалов из AIBN.png

Эти радикалы могут инициировать свободнорадикальная полимеризация и другие реакции, вызванные радикалами. Например, смесь стирол и малеиновый ангидрид в толуол реагирует при нагревании, образуя сополимер при добавлении AIBN. Другой пример радикальной реакции, которая может быть инициирована AIBN, - это антимарковский гидрогалогенирование алкенов.

Продукция и аналоги

AIBN производится из ацетонциангидрин и гидразин, затем следует окисление:[1]

2 (CH3)2С (CN) OH + N2ЧАС4 → [(CH3)2C (CN)]2N2ЧАС2 + 2 часа2О
[(CH3)2C (CN)]2N2ЧАС2 + Cl2 → [(CH3)2C (CN)]2N2 + 2 HCl

Связанный азосоединения вести себя аналогично, например, 1,1'-азобис (циклогексанкарбонитрил). Также доступны водорастворимые азоинициаторы.[2][3]

Безопасность

AIBN безопаснее использовать, чем перекись бензоила (еще один радикальный инициатор ), потому что риск взрыва намного меньше. Однако он по-прежнему считается взрывчатым веществом, разлагающимся при температуре выше 65 ° C. Рекомендуется использовать респираторную респираторную маску, защитные перчатки и защитные очки. Пиролиз AIBN без ловушки для образующихся 2-цианопропильных радикалов приводит к образованию тетраметилсукцинонитрил, который очень токсичен.

Рекомендации

  1. ^ Ширманн, Жан-Пьер; Бурдодук, Поль. «Гидразин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_177.
  2. ^ «Марки продукции Vazo». www2.dupont.com.
  3. ^ Водорастворимые азоинициаторы

внешняя ссылка