Реагент BOP - BOP reagent

Реагент BOP
BOP reagent.svg
Имена
Название ИЮПАК
(Бензотриазол-1-илокси) трис (диметиламино) фосфоний гексафторфосфат
Другие имена
Реагент Кастро
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.054.782 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C12ЧАС22F6N6OP2
Молярная масса442,287 г / моль
ВнешностьБелый кристаллический порошок
Температура плавления От 136 до 140 ° C (от 277 до 284 ° F, от 409 до 413 K)
Частично растворим в холоде воды реагирует (разлагается)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

BOP (бэнзотриазол-1-илокситрис (диметиламино)пгексафторфосфат хосфония) реагент это реагент обычно используется в синтезе пептиды. Его использование не рекомендуется, поскольку соединение с использованием BOP высвобождает HMPA который является канцерогенным, хотя для небольшого использования в органической лаборатории это не является большим недостатком, поскольку он используется в крупномасштабном промышленном использовании.

БОП использовался для связывания пептидов, синтеза сложных эфиров, этерификации карбоновых кислот или в качестве катализатора.[1][2] Этот реагент полезен для связывания пептидов с другими производными реагентами, поскольку отсутствуют побочные реакции от дегидратации аспарагина или глутамина.[2] При связывании пептидов реагент BOP работает хорошо, потому что он образует реактивные промежуточные соединения, которые позволяют аминам связываться вместе с небольшими потерями энергии.[3] Восстановление карбоновых кислот с использованием реагента BOP с NaBH4 привело к высоким процентным выходам.[3]

Смотрите также

  • PyBOP, связанный реагент


  1. ^ "(Бензотриазол-1-илокси) трис (диметиламино) фосфоний гексафторфосфат 226084". BOP Реагент. Получено 2020-02-11.
  2. ^ а б Прасад, КВСРГ; Бхарати, К. Хасина, Бану Б. (5 января 2011 г.). «Применение реагентов связывания пептидов - обновление». Международный журнал фармацевтических наук Обзор и исследования. 8 (1): 108–119 - через Global Research.
  3. ^ а б Макгири, Росс П. (1998-05-14). «Простое и хемоселективное восстановление карбоновых кислот до спиртов с использованием реагента BOP и боргидрида натрия». Буквы Тетраэдра. 39 (20): 3319–3322. Дои:10.1016 / S0040-4039 (98) 00480-8. ISSN  0040-4039.