Бисульфосукцинимидил суберат - Bissulfosuccinimidyl suberate

Бисульфосукцинимидил суберат
Имена
	Название ИЮПАК 1- [8- (2,5-диоксо-3-сульфопирролидин-1-ил) окси-8-оксооктаноил] окси-2,5-диоксопирролидин-3-сульфоновая кислота
	Другие имена Суберат дисульфосукцинимидила; Бис (сульфосукцинимидил) суберат; BS3
Идентификаторы
Количество CAS	82436-77-9 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	110394 ;
ECHA InfoCard	100.110.895
PubChem CID	123854;
UNII	E647932J7Z ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID801002683 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C16H20N2O14S2 / c19-11-7-9 (33 (25,26) 27) 15 (23) 17 (11) 31-13 (21) 5-3-1-2-4-6-14 ( 22) 32-18-12 (20) 8-10 (16 (18) 24) 34 (28,29) 30 / ч 9-10H, 1-8H2, (H, 25,26,27) (H, 28, 29,30) Ключ: VYLDEYYOISNGST-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C16H20N2O14S2 / c19-11-7-9 (33 (25,26) 27) 15 (23) 17 (11) 31-13 (21) 5-3-1-2-4-6-14 ( 22) 32-18-12 (20) 8-10 (16 (18) 24) 34 (28,29) 30 / ч 9-10H, 1-8H2, (H, 25,26,27) (H, 28, 29,30) Ключ: VYLDEYYOISNGST-UHFFFAOYAE;
	Улыбки C1C (C (= O) N (C1 = O) OC (= O) 1970C (= O) ON 2C (= O) CC (C2 = O) S (= O) (= O) O) S (= O) (= O) O;
Свойства
Химическая формула	C16ЧАС20N2О14S2
Молярная масса	528.46 г · моль−1
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Бисульфосукцинимидил суберат (BS3) - это сшивающий агент используется в биологических исследованиях. Это водорастворимая версия дисукцинимидил суберат.

Сшивающие агенты

Сшивающие агенты химические реагенты которые играют решающую роль в подготовке конъюгирует используется в биологических исследованиях, в частности в иммунотехнологиях и исследованиях белков. Сшивающие агенты предназначены для ковалентного взаимодействия с интересующими молекулами, что приводит к конъюгации. А распорка, обычно состоящий из нескольких атомов, разделяет две молекулы, и природа и длина этого спейсера важно учитывать при разработке анализа с участием выбранного сшивающего агента. Бисульфосукцинимидиловый суберат является примером гомобифункционального сшивающего агента.

Характеристики

Водорастворимый: BS3 является гидрофильным из-за его концевых сульфонильных заместителей и в результате диссоциирует в воде, устраняя необходимость в использовании органических растворителей, которые мешают структуре и функции белка. Поскольку при использовании BS3 в качестве сшивающего агента нет необходимости использовать органические растворители, он идеально подходит для исследований структуры и функции белка в физиологических условиях.

Нерасщепляемый: сшивающий агент BS3 имеет 8-атомный спейсер, не расщепляется, и молекула не проницаема для клеточной мембраны. BS3 необратимо связывается со своими конъюгированными молекулами, а это означает, что как только BS3 создает ковалентные связи со своими молекулами-мишенями, эти ассоциации нелегко разрушить.

Мембрана непроницаема: поскольку BS3 является заряженной молекулой, он не может свободно проходить через клеточные мембраны, что делает его идеальным сшивающим агентом для белков клеточной поверхности.

Гомобифункциональный: BS3 является гомобифункциональным сшивающим агентом в том смысле, что он имеет две идентичные реактивные группы, т.е. N-гидроксисульфосукцинимидные эфиры, и необходима только одна стадия для установления сшивки между молекулами конъюгата.

Реагирует с амином: BS3 реагирует с амином в том смысле, что его N-гидроксисульфосукцинимидные (NHS) сложные эфиры на каждом конце специфически реагируют с первичными аминами с образованием стабильных амидных связей в реакции типа нуклеофильного ацильного замещения, в которой N-гидроксисульфосукцинимид действует как уходящая группа. BS3 особенно полезен в приложениях, связанных с белками, поскольку он может реагировать с первичными аминами на боковой цепи остатков лизина и на N-конце полипептидных цепей. Этот сшивающий агент также можно использовать для стабилизации белок-белковых взаимодействий для дальнейшего анализа с помощью иммунопреципитации.

Дейтерированный BS3

Дейтерированный сшивающий агент бис (сульфосукцинимидил) 2,2,7,7-суберат-d4 является «тяжелым» сшивающим агентом BS3, который содержит 4 атома дейтерия. При использовании в масс-спектрометрии исследований, BS3-d4 обеспечивает сдвиг на 4 дальтона по сравнению со сшитыми белками с недейтерированным аналогом (BS3-d₀). Таким образом, «тяжелые» и «легкие» аналоги сшивающих агентов можно использовать для изотопного мечения белков и пептидов в приложениях масс-спектрометрических исследований.

Приложения

Исследования рецепторов-лигандов на клеточной поверхности
Сшивание биомолекул на клетках
Фиксация белковых комплексов перед анализом взаимодействия белков

Дисукцинимидил суберат

Дисукцинимидил суберат (DSS) является нерастворимым в воде аналогом BS3. DSS и BS3 проявляют одинаковую способность к сшиванию по отношению к первичным аминам. Основное структурное различие между этими двумя молекулами состоит в том, что DSS не содержит сульфонат заместители на обоих концах молекулы, и именно это различие отвечает за незаряженную, неполярную природу молекулы DSS. Из-за гидрофобной природы этого сшивающего агента его необходимо растворять в органическом растворителе, таком как диметилсульфоксид перед добавлением к водной пробе. Благодаря способности DSS проникать через клеточные мембраны, он лучше всего подходит для применений, где требуется внутриклеточное сшивание.

Химическая структура дисукцинимидила суберата