Циклизация по Борше – Дрекселю - Borsche–Drechsel cyclization

Циклизация по Борше – Дрекселю
Названный в честь	Вальтер Борше Эдмунд Дрехсел
Тип реакции	Реакция образования кольца
Идентификаторы
RSC ID онтологии	RXNO: 0000532

В Циклизация по Борше – Дрекселю это химическая реакция используется для синтеза тетрагидрокарбазолов путем катализируемой кислотой циклизации арилгидразонов циклогексанона. Реакция была впервые описана Эдмундом Дрекселем в 1888 году.^[1] и Вальтером Борше в 1908 году.^[2]

Циклизация по Борше – Дрекселю

Циклизация Борше – Дрекселя - центральный шаг в Синтез карбазола Борше – Дрехселя., где на первом этапе фенилгидразин является конденсированный с циклогексанон с образованием фенилгидразона циклогексанона, и на последней стадии полученный тетрагидрокарбазол окисляется до карбазол сам.

Механизм

Реакция описана в литературе.^[3] действуя аналогично Синтез индола по Фишеру.

Синтез карбазола Борше – Дрехселя.

Здесь катализируемый кислотой перенос протона сначала преобразует фенилгидразон циклогексанона. 1 к промежуточному 2. Впоследствии тепловая сигматропная реакция происходит, чтобы произвести 3, который протонируется и циклически превращается в 4. Устранение аммиак затем приводит к конечному продукту, тетрагидрокарбазолу 5.

Смотрите также

• Синтез карбазола Bucherer
• Синтез индола по Фишеру

Рекомендации

1. Э. Дрехзель (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". J. Prakt. Chem. (на немецком). 38 (1): 65–74. Дои:10.1002 / prac.18880380105.
2. В. Борше (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebigs Ann. Chem. (на немецком). 359 (1–2): 49–80. Дои:10.1002 / jlac.19083590103.
3. Ли, Дж. Дж. (2009). Название Реакции. Springer. п. 60. ISBN  978-3-642-01052-1.