Камалексин - Camalexin

Камалексин
Camalexin.svg
Имена
Название ИЮПАК
3- (1,3-Тиазол-2-ил) -1ЧАС-индол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.236.489 Отредактируйте это в Викиданных
Свойства
C11ЧАС8N2S
Молярная масса200.26 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Камалексин (3-тиазол-2-ил-индол) простой индольный алкалоид найдено в заводе Arabidopsis thaliana и другие крестоцветные. В вторичный метаболит функционирует как фитоалексин для сдерживания бактериальных и грибковых патогенов.[1]

Структура

Основная структура камалексина состоит из индольного кольца, полученного из триптофан. Фрагмент этанамина, присоединенный к положению 3 индольного кольца, впоследствии перегруппировывается в тиазол звенеть.

Биосинтез

Хотя биосинтез камалексина in planta не было полностью выяснено, большинство ферментов, участвующих в этом пути, известны и участвуют в метаболон сложный.[2] Путь начинается с предшественника триптофана, который затем окисляется двумя цитохром P450 ферменты.[3] Затем индол-3-ацетальдоксим превращается в индол-3-ацетонитрил другим цитохромом P450, CYP71A13.[1] Для образования дигидрокамалексической кислоты необходим конъюгат глутатиона, за которым следует последующий неизвестный фермент.[4][5] Заключительный этап декарбоксилирования цитохромом P450 CYP71B15, также называемым дефицитом фитоалексина 4 (PAD3), приводит к конечному продукту - камалексину.[6][7]

Биологическая активность

Камалексин - это цитотоксический против агрессивных клеточных линий рака простаты in vitro.[8]

использованная литература

  1. ^ а б Нафиси, Маджсе; Горегаокер, Самир; Ботанга, Кристофер Дж .; Главишниг, Эрих; Olsen, Carl E .; Halkier, Barbara A .; Глейзбрук, Джейн (2007). «Монооксигеназа 71A13 цитохрома P450 Arabidopsis катализирует превращение индол-3-ацетальдоксима в синтезе камалексина». Растительная клетка. 19 (6): 2039–2052. Дои:10.1105 / tpc.107.051383. ЧВК  1955726. PMID  17573535.
  2. ^ Муха, Стефани; Хайнцлмейр, Стефани; Крихбаумер, Верена; Стрикленд, Бенджамин; Кирчхель, Шарлотта; Чоудхари, Маниша; Ковальски, Натали; Эйхманн, Рут; Хюкельховен, Ральф; Гриль, Эрвин; Кустер, Бернхард; Главишниг, Эрих (2019). «Образование метаболона биосинтетического камалексина». Растительная клетка: tpc.00403.2019. Дои:10.1105 / tpc.19.00403.
  3. ^ Glawischnig, E .; Hansen, B.G .; Olsen, C.E .; Халкиер, Б.А. (2004). «Камалексин синтезируется из индол-3-ацетальдоксима, ключевой точки разветвления между первичным и вторичным метаболизмом у Arabidopsis». Труды Национальной академии наук. 101 (21): 8245–8250. Bibcode:2004PNAS..101.8245G. Дои:10.1073 / pnas.0305876101. ЧВК  419588. PMID  15148388.
  4. ^ Су, Тонгбин; Сюй, Хуан; Ли, Юань; Лей, Лей; Чжао, Ло; Ян, Хайлянь; Фэн, Цзидун; Лю, Гоцинь; Рен, Дунтао (2011). «Глутатион-индол-3-ацетонитрил необходим для биосинтеза камалексина у Arabidopsis thaliana». Растительная клетка. 23 (1): 364–380. Дои:10.1105 / tpc.110.079145. ЧВК  3051237. PMID  21239642.
  5. ^ Геу-Флорес, Фернандо; Мёльдруп, Мортен Эмиль; Бёттчер, Кристоф; Олсен, Карл Эрик; Шил, Дирк; Халкиер, Барбара Энн (2011). «Цитозольные γ-глутамилпептидазные конъюгаты глутатиона в биосинтезе глюкозинолатов и камалексина у Arabidopsis». Растительная клетка. 23 (6): 2456–2469. Дои:10.1105 / tpc.111.083998. ЧВК  3160024. PMID  21712415.
  6. ^ Чжоу, Нан; Tootle, Тина Л .; Глейзбрук, Джейн (1999). «Arabidopsis PAD3, ген, необходимый для биосинтеза камалексина, кодирует предполагаемую монооксигеназу цитохрома P450». Растительная клетка. 11 (12): 2419–2428. Дои:10.1105 / tpc.11.12.2419. ЧВК  144139. PMID  10590168.
  7. ^ Шухеггер, Регина; Нафиси, Маджсе; Мансурова, Мадина; Петерсен, Бент Ларсен; Олсен, Карл Эрик; Сватош, Алеш; Халкиер, Барбара Энн; Главишниг, Эрих (2006). «CYP71B15 (PAD3) Катализирует последний этап биосинтеза камалексина». Физиология растений. 141 (4): 1248–1254. Дои:10.1104 / стр. 106.082024. PMID  16766671.
  8. ^ Smith, Basil A .; Нил, Кори Л .; Четрам, Махандранаут; Во, Баохань; Мезенцев, Роман; Хинтон, Чимона; Одеро-Мара, Валери А. (2013). «Фитоалексин камалексин опосредует цитотоксичность по отношению к агрессивным клеткам рака простаты посредством активных форм кислорода». Журнал натуральных лекарств. 67 (3): 607–618. Дои:10.1007 / s11418-012-0722-3. ЧВК  3644009. PMID  23179315.