Каналин - Canaline
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2S) -2-амино-4-аминооксибутановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС10N2О3 | |
| Молярная масса | 134.135 г · моль−1 |
| Плотность | 1,298 г / мл |
| Температура плавления | 213 ° С |
| Точка кипения | 378,1 ° С (712,6 ° F, 651,2 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
л-Каналин (Название ИЮПАК 2-амино-4- (аминоокси) масляная кислота)) не являетсяпротеиногенная аминокислота. Соединение находится в бобовые которые содержат канаванин, из которых он образуется под действием аргиназа. Наиболее распространенным источником этой аминокислоты является фасоль, Canavalia ensiformis.
л-Каналин - единственная известная встречающаяся в природе аминокислота, которая имеет О-алкил гидроксиламин функциональность в боковой цепи. Эта аминокислота структурно связана с орнитин (это производное 5-окса) и является сильнодействующим инсектицид. Табачный рогатый червь личинки, получавшие диету, содержащую 2,5 мМ каналина, демонстрировали значительные отклонения в развитии, и большинство обработанных таким образом личинок погибали на стадии куколки. Он также оказывает сильное нейротоксическое действие на моли.
Его токсичность в первую очередь связана с тем, что он легко образует оксимы с кетокислотами и альдегидами, особенно пиридоксальфосфат кофактор многих витаминов B6-зависимые ферменты. Подавляет орнитинаминотрансфераза при концентрациях всего 10 нМ.
л-Каналин - субстрат для орнитинаминотрансфераза приводящий к синтезу л-уреидогомосерин (соответствующий аналог л-цитруллин). В свою очередь, последний образует л-канаванино янтарная кислота в реакции, опосредованной синтетаза аргининоянтарной кислоты. л-Канаванино-янтарная кислота расщепляется с образованием л-канаванин синтетазой аргинино янтарной кислоты. Посредством этих последовательных реакций образуется цикл каналин-мочевина (аналог цикла орнитин-мочевина). Каждый раз, когда молекула канаванина проходит через цикл каналин-мочевина, два концевых атома азота высвобождаются в виде мочевины. Мочевина является важным побочным продуктом этой последовательности реакций, поскольку она производит аммиачный аммиак (опосредованный уреазой), который может поддерживать промежуточный метаболизм азота. л-Каналин может быть восстановительно расщеплен до л-гомосерин, небелковая аминокислота, имеющая большое значение в образовании множества незаменимых аминокислот. Таким образом, третий атом азота канаванина вступает в реакции азотистого обмена растения. Как гомосерин, его углеродный скелет также находит важное применение.
Рекомендации
- Розенталь, Джеральд А. (1982). Растительные небелковые аминокислоты и иминокислоты: биологические, биохимические и токсикологические свойства. Бостон: Academic Press. ISBN 0-12-597780-8.[страница нужна ]