Хелидоновая кислота - Chelidonic acid

Хелидоновая кислота

Имена
Систематическое название ИЮПАК 4-оксо-4ЧАС-пиран-2,6-дикарбоновая кислота
Другие имена Жервовая кислота; Жервовая кислота; Жервазиновая кислота; γ-Пирон-2,6-дикарбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	99-32-1 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7153
ECHA InfoCard	100.002.499
PubChem CID	7431
UNII	T33U4W5K6O Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30243928
ИнЧИ InChI = 1S / C7H4O6 / c8-3-1-4 (6 (9) 10) 13-5 (2-3) 7 (11) 12 / h1-2H, (H, 9,10) (H, 11, 12) Ключ: PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7H4O6 / c8-3-1-4 (6 (9) 10) 13-5 (2-3) 7 (11) 12 / h1-2H, (H, 9,10) (H, 11, 12) Ключ: PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYAH
Улыбки O = C 1 / C = C ( O / C (C (= O) O) = C / 1) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС4О6
Молярная масса	184.103 г · моль^−1
Температура плавления	257 ° С (495 ° F, 530 К)[1] (разлагается)
Родственные соединения
Родственные соединения	Меконовая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Хелидоновая кислота это гетероциклический органическая кислота с пиран скелет.

Подготовка

Хелидоновую кислоту можно получить в два этапа из диэтилоксалат и ацетон:^[1][2]

Использует

Хелидоновая кислота используется для синтезировать 4-пирон через тепловую декарбоксилирование.^[3]

Естественное явление

Хелидоновая кислота была впервые обнаружена в экстрактах Chelidonium majus.^[4][5][6] Встречается в естественных условиях у растений Спаржи порядок.^[7] Было обнаружено, что хелидонат калия отвечает за никтинастия у некоторых растений; в частности, было обнаружено, что он регулирует закрытие листьев Кассия мимосоидес с наступлением темноты.^[8][9]

Смотрите также

• Диметил оксалат
• Дегидроуксусная кислота

Рекомендации

1. Э. Раймонд Ригель и Ф. Цвильгмайер (1937). «Хелидоновая кислота». Органический синтез. 17: 40.; Коллективный объем, 2, п. 126
2. Г. Хорват; C. Russa; З. Коэнтоес; Дж. Геренцер (1999). «Новый эффективный метод получения 2,6-пиридиндиэтилдитозилатов из диметил 2,60-пиридиндикарбоксилатов». Synth. Сообщество. 29 (21): 3719–3732. Дои:10.1080/00397919908086011.
3. Вейганд, Конрад (1972). Hilgetag, G .; Мартини, А. (ред.). Препаративная органическая химия Weygand / Hilgetag (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 1009. ISBN  0471937495.
4. Roscoe, H.E .; Шорлеммер, К. (1890). Трактат по химии, том 3, часть 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Д. Эпплтон и компания. п. 624.
5. Пробст, Джозеф М. А. (1839) "Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyze des Chelidonium majus aufgefundenen Stoffe" (Описание и способы приготовления некоторых веществ, обнаруженных при анализе Chelidonium majus), Annalen der Chemie und Pharmacie, 29 (2): 113–131; см. особенно стр. 116–118.
6. Смотрите также: Лерх, Джозеф Удо (1846) "Untersuchung der Chelidonsäure" (Исследование хелидоновой кислоты), Annalen der Chemie und Pharmacie, 57 : 273–318.
7. «Спаржа». Сайт филогении покрытосеменных. Группа филогении покрытосеменных растений. Получено 30 августа 2017.
8. Уэда, Минору; Охнуки, Такаши; Ямамура, Сёсуке (1998). «Листопускное вещество никтистного растения Cassia mimosoides». Фитохимия. 49 (3): 633. Дои:10.1016 / S0031-9422 (98) 00134-4.
9. Уэда, Минору; Ямамура, Сёсуке (1998). «Химические исследования движения растений». Современная органическая химия. 2 (4): 437–461.