Цианоформ - Cyanoform

Цианоформ
Имена
	Название ИЮПАК Метантрикарбонитрил
	Другие имена Трицианометан
Идентификаторы
Количество CAS	454-50-2;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4402366;
PubChem CID	5232958;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20411917 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4HN3 / c5-1-4 (2-6) 3-7 / h4H Ключ: HFWIMJHBCIGYFH-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C4HN3 / c5-1-4 (2-6) 3-7 / h4H Ключ: HFWIMJHBCIGYFH-UHFFFAOYAU;
	Улыбки С (#N) С (С # N) С # N;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАСN3
Молярная масса	91.073 г · моль−1
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	Ссылки на инфобоксы

Цианоформ (трицианометан) это цианоуглерод и производное метана с тремя циано группы. В течение многих лет химики не могли выделить это соединение в виде чистой свободной кислоты. Однако в сентябре 2015 года появились сообщения об успешной изоляции.^[1]

Характеристики

Разбавленные растворы этой кислоты, а также ее солей хорошо известны давно. Цианоформ считается одним из самых кислых угольные кислоты с оценкой pK_а -5,1 в воде и измеренное значение pK_а 5,1 в ацетонитриле.^[2] Реакция серная кислота с трицианометанид натрия в воде (реакция, впервые опробованная Г. Шмидтманном в 1896 г., не принесла окончательных результатов)^[3]), как сообщается, приводит к образованию гидрата (NC)₃C⁻ЧАС₃О⁺ или образование (Z) -3-амино-2-циано-3-гидроксиакриламид (H₂N) (ОН) C = C (CN) CONH₂ в зависимости от конкретных условий.^[4] Сообщается, что реакция газообразного HCl с трицианометанидом натрия, растворенным в ТГФ, дает 1-хлор-1-амино-2,2-дицианоэтилен ((NC)₂С = С (NH₂) Cl) и его таутомер.

Изоляция

В сентябре 2015 года цианоформ была успешно изолирована группой ученых из Мюнхенского университета Людвига Максимилиана. Команда обнаружила, что цианоформ стабилен при температурах ниже –40 ° C; Ранее считалось, что цианоформ стабилен при комнатной температуре. Выделение подтвердило, что цианоформ представляет собой бесцветную жидкость.^[5]

Рекомендации

^ Солтнер, Т .; Häusler J .; Корнат А.Дж. «Существование трицианометана» Angewandte Chemie International Edition 2015. Дои:10.1002 / anie.201506753
^ Raamat, E .; Kaupmees, K .; Овсянников, Г .; Trummal, A .; Kütt, A .; Saame, J .; Koppel, I .; Кальюранд, I .; Губа, L .; Родима, Т .; Pihl, V .; Koppel, I.A .; Лейто, И. (2013). «Кислотности сильных нейтральных кислот Бренстеда в различных средах». J. Phys. Орг. Chem. 26 (2): 162–170. Дои:10.1002 / poc.2946.
^ Шмидтманн, Х. (1896 г.). "Ueber einige Derivate des Malonitrils" (PDF). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29 (2): 1168–1175. Дои:10.1002 / cber.18960290204.
^ Шишак, Дубравка; McCusker, Lynne B .; Бакл, Андреа; Wuitschik, Георг; Ву И-Линь; Швейцер, В. Бернд; Дуниц, Джек Д. (2010). «В поисках трицианометана (цианоформа)». Химия: европейский журнал. 16 (24): 7224–30. Дои:10.1002 / chem.201000559. PMID 20480465.
^ Родинка, B - Наконец-то создана неуловимая кислота https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created

[1] Солтнер, Т .; Häusler J .; Корнат А.Дж. «Существование трицианометана» Angewandte Chemie International Edition 2015. Дои:10.1002 / anie.201506753

[2] Raamat, E .; Kaupmees, K .; Овсянников, Г .; Trummal, A .; Kütt, A .; Saame, J .; Koppel, I .; Кальюранд, I .; Губа, L .; Родима, Т .; Pihl, V .; Koppel, I.A .; Лейто, И. (2013). «Кислотности сильных нейтральных кислот Бренстеда в различных средах». J. Phys. Орг. Chem. 26 (2): 162–170. Дои:10.1002 / poc.2946.

[3] Шмидтманн, Х. (1896 г.). "Ueber einige Derivate des Malonitrils" (PDF). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29 (2): 1168–1175. Дои:10.1002 / cber.18960290204.

[4] Шишак, Дубравка; McCusker, Lynne B .; Бакл, Андреа; Wuitschik, Георг; Ву И-Линь; Швейцер, В. Бернд; Дуниц, Джек Д. (2010). «В поисках трицианометана (цианоформа)». Химия: европейский журнал. 16 (24): 7224–30. Дои:10.1002 / chem.201000559. PMID 20480465.

[5] Родинка, B - Наконец-то создана неуловимая кислота https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]