Циклопентин - Cyclopentyne - Wikipedia

Циклопентин
Cyclopentyne.svg
Имена
Название ИЮПАК
Циклопентин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C5ЧАС6
Молярная масса66.103 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклопентин это циклоалкин содержащий пять углерод атомы в кольце. Благодаря идеальному угол связи 180 ° на каждый атом алкин но структурное требование, чтобы связи образовывали кольцо, это химическое вещество очень напряженная структура, а тройная связь очень реактивна. Тройная связь легко претерпевает как [2 + 2], так и [4 + 2] циклоприсоединение реакции.[1] В отличие от бензин, который подвергается сложению [2 + 2] с потерей стереохимия по алкеновому партнеру циклопентин реагирует с алкенами с сохранением геометрии партнера,[2] пример актуальности орбитальная симметрия даже для высокореактивных конструкций.[3] Структура также может образовывать π комплекс с литий катионов, что влияет на реакционную способность циклоприсоединения.[1] Он может даже достаточно сильно взаимодействовать с медь видов, чтобы сформировать новый тип металлоцикл.[4]

Рекомендации

  1. ^ а б Гилберт, Джон С .; Хоу, Дуэн-Рен (2003). «Конкурентные межмолекулярные перициклические реакции свободного и комплексного циклопентина». J. Org. Chem. 68: 10067–10072. Дои:10.1021 / jo0352880.
  2. ^ Озкан, Илкер; Кинал, Армаган (2004). «Конкурирующие пути в [2 + 2] циклоприсоединениях циклопентина и бензина. Исследование DFT и ab Initio». J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. Дои:10.1021 / jo049542f.
  3. ^ Гилберт, Джон С .; Хоу, Дуэн-Рен (2004). «Стереохимия [2 + 4] циклоприсоединения циклопентина». Тетраэдр. 60 (2): 469–474. Дои:10.1016 / j.tet.2003.11.003.
  4. ^ Арсланкан, Серра; Ламсабхи, Аль-Мохтар; Мо, Отилия; Яньес, Мануэль (2017). «Комплексы между циклопентеном и производными циклопентина с HCu и FCu. Важность эффектов циклизации». Международный журнал квантовой химии. Дои:10.1002 / qua.25489.