Диамидофосфат - Diamidophosphate - Wikipedia

Диамидофосфат
Диамидофосфат-ион.svg
Имена
Название ИЮПАК
диаминофосфинат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
ЧАС4N2О2п
Молярная масса95.018 г · моль−1
Родственные соединения
Другой анионы
Тиофосфордиамидная кислота
Другой катионы
Фосфордиамидная кислота
Связанный
фосфоротриамид
фосфорамидная кислота
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диамидофосфат (DAP) самый простой фосфородиамидат ион, с формулой PO2(NH2)2−. Это фосфорилирование ion и впервые был использован для фосфорилирования сахаров в водной среде.[1] Диамидофосфат может образовывать соли, такие как диамидофосфат натрия или кислая фосфородиамидная кислота. Фосфородиамидная кислота может кристаллизоваться в виде тригидрата.[2] Предполагается, что это правдоподобный изначальный реагент в появлении первых пептиды, клеточная мембрана липиды и нуклеотиды, предшественники всей жизни на Земле.[3] 6 ноября 2017 г. пресс-релиз от Научно-исследовательский институт Скриппса, DAP был описан как «соединение, которое могло сыграть решающую роль в происхождении жизни на Земле».[4] Другие азотистые производные производных фосфора также были предложены в этом контексте в обзорной статье.[5]

Производство

Диамидофосфатные соединения могут быть получены из фенилдиамидофосфат (фенилфосфородиамидат) в реакции с гидроксидом натрия в водном растворе. Этот раствор может кристаллизовать диамидофосфат натрия. Тригидрат фосфородиамидовой кислоты может быть осажден из раствора путем добавления его к избытку этанола.[2]

Реакции

Натриевая соль кристаллизуется в виде гексагидрата. Его можно обезвожить, нагревая до 70 ° C в течение недели.[6]

При нагревании безводного диамидофосфата натрия он полимеризуется. При 160 ° C Na2п2О4(NH) (NH2)2, Na3п3О6(NH)2(NH2)2, Na4п4О8(NH)3(NH2)2, Na5п5О10(NH)4(NH2)2 и Na6п6О12(NH)5(NH2)2 производятся. Эти вещества содержат основу P-N-P. Их можно разделить с помощью бумажной хроматографии.[6] При нагревании до 200 ° C гексафосфат является наиболее распространенным, а при 250 ° C типичная длина цепи составляет 18.[6] При сильном нагревании гидратированных солей они теряют аммиак с образованием олигофосфаты и полифосфаты.[6] Это сравнимо с нагревом амидофосфат натрия, что дает имидодифосфат натрия Na4п2О6NH и нитридотрифосфат натрия Na6п3О9Выпускается также N.[6]

Диамидофосфат связывается с ионами никеля и ингибирует уреаза ферменты, блокируя активный центр, связываясь с двумя атомами никеля. Диамидофосфат имитирует мочевина промежуточный продукт гидролиза.[7]

Серебряный AgPO2(NH2)2 и соль диамидофосфата калия KPO2(NH2)2 также известны. Соль серебра может реагировать с использованием двойного разложения с бромидами с образованием других солей.[6]

Диамидофосфат также может быть трехосновным, и аминогруппы также могут терять водород с образованием большего количества солей металлов. Дальнейшие реакции с серебром могут привести к образованию взрывоопасных солей: ортодиамидофосфата тетрасеребря (AgO).3P (NH2) NHAg и ортодиамидофосфат пентасеребря (AgO)3P (NHAg)2.[8]

Известны многочисленные органические производные. Органические группы могут замещать кислородную группу ОН или заменять водород в аминогруппе.[9]

Рекомендации

  1. ^ Кришнамурти, Раманараянан; Гунта, Шринивасулу; Эшенмозер, Альберт (4 июля 2000 г.). «Региоселективное α-фосфорилирование альдоз в водном растворе». Angewandte Chemie International Edition. 39 (13): 2281–2285. Дои:10.1002 / 1521-3773 (20000703) 39:13 <2281 :: AID-ANIE2281> 3.0.CO; 2-2. ISSN  1521-3773. PMID  10941064.
  2. ^ а б Коггинс, Адам Дж .; Паунер, Мэтью В. (10 октября 2016 г.). "Пребиотический синтез фосфоенолпирувата путем контролируемого α-фосфорилированием триозного гликолиза. Дополнительная информация Соединение 8" (PDF). Химия природы. 9 (4): 310–317. Bibcode:2017НатЧ ... 9..310С. Дои:10.1038 / nchem.2624. ISSN  1755-4349. PMID  28338685. S2CID  205296677.
  3. ^ «Фосфорилирование, олигомеризация и самосборка в воде в потенциально пребиотических условиях», Гибард и др., Nature Chemistry (2017) doi: 10.1038 / nchem.2878, опубликовано в Интернете 6 ноября 2017 г.
  4. ^ «Ученые обнаружили возможное« недостающее звено »в химии, которое привело к появлению жизни на Земле». Научно-исследовательский институт Скриппса. 6 ноября 2017 г.. Получено 7 ноября 2017.
  5. ^ Карки, Мегха; Гибар, Клементина; Бховмик, Субхенду; Кришнамурти, Раманараянан (29.07.2017). «Азотные производные фосфора и происхождение жизни: вероятные пребиотические фосфорилирующие агенты в воде». Жизнь. 7 (3): 32. Дои:10.3390 / жизнь7030032. ЧВК  5617957. PMID  28758921.
  6. ^ а б c d е ж Клемент, Р .; Биберахер, Г. (май 1956 г.). "Das thermische Verhalten von Natriumdiamidophosphat, Darstellung von kondensierten Imidophosphaten". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 285 (1–2): 74–85. Дои:10.1002 / zaac.19562850109.
  7. ^ Дебора Замбл; Ровиньска-Жирек, Магдалена; Козловский, Хенрик (2017). Биологическая химия никеля. Королевское химическое общество. С. 73–74, 83. ISBN  9781788010580.
  8. ^ Бретерик, Л. (2016). Справочник Бретерика по опасностям, связанным с химически активными веществами. Эльзевир. п. 19. ISBN  9781483162508.
  9. ^ Поцелуй, S .; Симихаян, М. (2013). Повышение эффективности удобрений на основе мочевины путем ингибирования активности уреазы почвы. Springer Science & Business Media. С. 105–108. ISBN  9789401718431.

Смотрите также

Другое чтение

  • Х. Н. Стокс (1894 г.). «О диамидоортофосфорной и диамидотригидроксифосфорной кислотах». Американский химический журнал. 16 (2): 123.