Дибензопентален - Dibenzopentalene

Дибензопентален
Dibenzopentalene.svg
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C16ЧАС10
Молярная масса202.256 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дибензопентален (дибензо [a, e] пентален или же дибензо [b, f] пентален) является органическое соединение и углеводород с формулой C16ЧАС10. Он представляет определенный научный интерес как стабильное производное высокореактивного антиароматического пентален к бензаннуляция.[1] Первая производная была синтезирована в 1912 году Брандом.[2] О исходном соединении было сообщено в 1952 году.[3] В НИКС значение для 5-членных колец оценивается в 7,4 м.д., а для шестичленных колец -9,8 м.д.[1] Ароматические дикатионные соли можно получить реакцией с пентафторид сурьмы в сульфурилхлорид. Дианион образуется в результате реакции с бутиллитий.[4][5] Ароматическая природа дианиона подтверждена рентгеноструктурным анализом.[6] Существует еще один изомер этого соединения, называемый дибензо [a, f] пентален с одним из бензольных колец, расположенным на другой доступной пенталеновой поверхности.

Рекомендации

  1. ^ а б Сайто, Масаичи (2010). «Синтез и реакции дибензо a, e] пенталенов». Симметрия. 2 (2): 950. Дои:10.3390 / sym2020950.
  2. ^ Brand, K. Über Gefärbte Kohlenwasserstoffe der Diphensuccinden-Reihe. Бер. Detsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3071-3077
  3. ^ Blood, C. T .; Линстед, Р. П. (1952). «422. Кольца из сплавленного углерода. Часть XXI. Дибензопентален». Журнал химического общества (возобновлено): 2263. Дои:10.1039 / JR9520002263.
  4. ^ Виллнер, Итамар; Рабиновиц, Мордехай (1978). "1,9-Диметилдибензо b, f] пентален дикатион и дианион. Новые 14.pi. и 18.pi. ароматические системы". Журнал Американского химического общества. 100: 337. Дои:10.1021 / ja00469a085.
  5. ^ Виллнер, Итамар; Беккер, Джеймс Й .; Рабиновиц, Мордехай (1979). «Проявление двойной ароматичности в двухзарядных аннелированных пенталенах». Журнал Американского химического общества. 101 (2): 395. Дои:10.1021 / ja00496a020.
  6. ^ Сайто, Масаичи; Накамура, Мичио; Тадзима, Томоюки; Йошиока, Митиказу (2007). «Восстановление фенилсилилацетиленов литием: неожиданное образование дибензопенталенида дилития». Angewandte Chemie International Edition. 46 (9): 1504. Дои:10.1002 / anie.200604067. PMID  17387657.