Диизопропиламин - Diisopropylamine

Не путать с Диизопропаноламин.
Диизопропиламин
Скелетная формула диизопропиламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N- (Пропан-2-ил) пропан-2-амин
Другие имена
Ди (пропан-2-ил) амин
N-Изопропилпропан-2-амин
(Диизопропил) амин
(Название диизопропиламин устарело.)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияDIPA
605284
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.235 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-558-5
Номер RTECS
  • IM4025000
UNII
Номер ООН1158
Характеристики
C6ЧАС15N
Молярная масса101.193 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахРыбный, аммиачный
Плотность0,722 г мл−1
Температура плавления -61,00 ° С; -77,80 ° F; 212,15 К
Точка кипения От 83 до 85 ° С; От 181 до 185 ° F; От 356 до 358 К
смешивающийся[1]
Давление газа9,3 кПа (при 20 ° C)[2]
Кислотность (пKа)11,07 (в воде) (конъюгированная кислота)
Основность (пKб)3.43[3]
1.392–1.393
Термохимия
От −173,6 до −168,4 кДж моль−1
От −4,3363 до −4,3313 МДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H314, H332
P210, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -17 ° С (1 ° F, 256 К)
315 ° С (599 ° F, 588 К)
Пределы взрываемости1.1–7.1%[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 770 мг кг−1 (оральный, крыса)
  • > 10 г кг−1 (кожный, кролик)
1140 частей на миллион (крыса, 2 часа)
1000 частей на миллион (мышь, 2 часа)[4]
2207 частей на миллион (кролик, 2,5 часа)
2207 частей на миллион (морская свинка, 80 мин)
2207 частей на миллион (кошка, 72 мин)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 5 частей на миллион (20 мг / м3) [кожа][1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 5 частей на миллион (20 мг / м3) [кожа][1]
IDLH (Непосредственная опасность)
200 частей на миллион[1]
Родственные соединения
Родственные амины
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диизопропиламин это вторичный амин с химическая формула (CH3)2HC-NH-CH (CH3)2. Он наиболее известен как литиевое производное сопряженного основания, диизопропиламид лития, известный как «LDA». LDA - это сильный, ненуклеофильное основание.

Диизопропиламин можно сушить дистилляцией от гидроксид калия (КОН) или высыхание натрий провод.[5]

Реакции и использование

Диизопропиламин в основном используется в качестве предшественника двух гербицидов, диаллата и триаллата, а также некоторых сульфенамиды используется в вулканизация резины.[6] Его также используют для приготовления N, N-диизопропилэтиламин (основание Хюнига) алкилированием диэтилсульфат.[7]

В бромид соль диизопропиламина, бромид диизопропиламмония, является органическим молекулярное твердое вещество чьи кристаллы сегнетоэлектрик при комнатной температуре.[8] Это делает его возможной более биосферно инертной альтернативой титанат бария.

Подготовка

Диизопропиламин коммерчески доступен. Он может быть подготовлен восстановительное аминирование из ацетон с аммиак используя модифицированный оксид меди, в общем хромит меди, как катализатор:[9][10]

NH
3 + 2(CH
3)
2CO + 2ЧАС
2 → C
6ЧАС
15N + 2ЧАС
2О


Токсичность

Вызывает ожоги всеми путями воздействия. Вдыхание паров с высокой концентрацией может вызвать такие симптомы, как головная боль, головокружение, усталость, тошнота и рвота.[11]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0217". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Апрель 2019 г. «ДИИЗОПРОПИЛАМИН» Проверять | url = ценить (помощь).
  3. ^ «ДИИЗОПРОПИЛАМИН». паб хим. Национальные институты здравоохранения США. Получено 20 октября 2015.
  4. ^ а б «Диизопропиламин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Армарего, В. Л. Ф. и Перрин, Д. Д. Очистка лабораторных химикатов 4-е изд. стр.186, Баттерворт и Хайнеманн: Бостон, 1996.
  6. ^ Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Амины, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a02_001
  7. ^ Hünig, S .; Киссель, М. (1958). "Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen". Chemische Berichte. 91 (2): 380–392. Дои:10.1002 / cber.19580910223.
  8. ^ «Органическая альтернатива оксидам? Молекула органического сегнетоэлектрика перспективна для микросхем памяти и сенсоров». Phys.org. 24 января 2013 г.
  9. ^ Карл Лёффлер (1910). "Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen" (PDF). Берихте. 43 (2): 2031–2035. Дои:10.1002 / cber.191004302145.
  10. ^ США 2686811, Уиллард Булл, "Одностадийный процесс получения диизопропиламина" 
  11. ^ «ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ - Триэтиламин». ThermoFisher Scientific. 17 янв.2018 г.. Получено 18 июня, 2020.