Дивиниловый эфир жирных кислот - Divinylether fatty acids

Химическая структура колнелеиновой кислоты

Дивиниловый эфир жирных кислот содержат жирные кислоты, химически соединенные с дважды ненасыщенной углеродной цепью, связанной атомом кислорода (эфир). Гидропероксиды жирных кислот, образующиеся липоксигеназами растений из линолевая и линоленовые кислоты известны как субстраты для дивиниловый эфир синтаза который производит дивиниловый эфир жирных кислот. На сегодняшний день дивиниловые эфиры обнаружены только в растительном мире.

Открытие этого класса соединений относится к 1972 году, когда были описаны структуры двух жирных кислот простого эфира С18, образованных гомогенатами клубней картофеля.[1] Эти соединения, названные колнелеиновая кислота (из линолевой кислоты) и колнеленовой кислоты (из линоленовой кислоты) также могут быть получены в листьях картофеля и корнях томатов путем перегруппировки 9-гидропероксиды.

Изомеры колнелеиновой и кленеленовой кислот выделены из гомогенатов листьев Клематис витальба (Лютиковые ).[2]

Точно так же гидропероксиды, образующиеся 13-липоксигеназой, служат предшественниками других жирных кислот дивинилового эфира, которые образуются в луковицах чеснок [3] или листья ранункулюса.[4] Эти соединения получили названия эфиролиновой и эфироленовой кислот. Этеролеиновая кислота имеет систематическое название 12- [1'E-гексенилокси] -9Z, 11Z-додекадиеновая кислота. Этероленовая кислота имеет систематическое название (9Z, 11E, 1'E, 3'Z) -12- (1 ', 3'-гексадиенилокси) -9,11-додекадиеновая кислота.

Физиологическое значение дивиниловых эфиров до сих пор полностью не изучено. Поскольку заражение листьев картофеля приводит к повышению уровня дивиниловый эфир синтаза было высказано предположение, что этот путь может иметь важное значение для защиты растений от атакующих патогенов.[5]Подобные структуры были обнаружены у бурых водорослей. Ламинария sinclairii, с 18 или 20 атомами углерода и 4, 5 или 6 двойными связями,[6] и в красной водоросли Polyneura latissima, с 20 атомами углерода и 5 двойными связями.[7]

Рекомендации

  1. ^ Galliard, T .; Филлипс, Д. Р. (сентябрь 1972 г.). «Ферментативное превращение линолевой кислоты в 9- (нона-1 ', 3'-диенокси) нон-8-еновую кислоту, новое производное ненасыщенного эфира, выделенное из гомогенатов клубней Solanum tuberosum». Биохимический журнал. 129 (3): 743–753. Дои:10.1042 / bj1290743. ЧВК  1174176. PMID  4658996.
  2. ^ Хамберг, М. (июнь 2004 г.). «Выделение и строение двух жирных кислот дивинилового эфира Clematis vitalba». Липиды. 39 (6): 565–569. Дои:10.1007 / s11745-004-1264-9. PMID  15554156.
  3. ^ Гречкин, Александр Н .; Фазлиев, Ф. Н .; Мухтарова, Л.С. (октябрь 1995 г.). "Путь липоксигеназы в луковицах чеснока (Allium sativum L.): обнаружение новых оксилипинов дивинилового эфира". Письма FEBS. 371 (2): 159–162. Дои:10.1016 / 0014-5793 (95) 00895-Г. PMID  7672118.
  4. ^ Хамберг, М. (ноябрь 1998 г.). «Путь биосинтеза жирных кислот дивинилового эфира в зеленых листьях». Липиды. 33 (11): 1061–1071. Дои:10.1007 / s11745-998-0306-7. PMID  9870900.
  5. ^ Göbel, C; Feussner, I .; Hamberg M, M .; Розаль, С. (5 сентября 2002 г.). «Профилирование оксилипина в листьях картофеля, инфицированных патогенами». Biochim Biophys Acta. 1584 (1): 55–64. Дои:10.1016 / с 1388-1981 (02) 00268-8. PMID  12213493.
  6. ^ Proteau, P.J .; Гервик, Уильям Х. (1993). «Дивиниловые эфиры и гидроксижирные кислоты из трех видов ламинарии (бурые водоросли)». Липиды. 28 (9): 783–787. Дои:10.1007 / bf02536231. PMID  8231653.
  7. ^ Jiang, Z. D .; Гервик, Уильям Х. (1 марта 1997 г.). «Новые оксилипины из умеренной красной водоросли Polyneura latissima». Липиды. 32 (3): 231–235. Дои:10.1007 / s11745-997-0029-9. PMID  9076659.