Дурохинон - Duroquinone

Дурохинон
Структурная формула дурохинона
Шаровидная модель молекулы дурохинона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,3,5,6-тетраметилциклогекса-2,5-диен-1,4-дион
Другие имена
2,3,5,6-тетраметил-1,4-бензохинон
Тетраметил-п-бензохинон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1909128
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.646 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-409-8
279610
UNII
Свойства
C10ЧАС12О2
Молярная масса164,20408 г / моль
Температура плавления От 109 до 114 ° C (от 228 до 237 ° F, от 382 до 387 K)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дурохинон представляет собой органическое соединение (C4(CH3)4О2). Это связано с 1,4-бензохинон заменой четырех H-центров на метильные (Me) группы. C10О2 Ядро этой молекулы плоское с двумя парами связей C = O и C = C.[1]

Состав получают нитрованием дюрен (1,2,4,5-тетраметилбензол) с последующим восстановлением до диамина и затем окислением.[2]

Производный железоорганическое соединение2, η2-C4(CH3)4О2) Fe (CO)3 получается карбонилированием 2-бутин в присутствии пентакарбонил железа.[3]

Молекула упоминается в популярной прессе как компонент «нано-мозга».[4]

использованная литература

  1. ^ Ж.-М. Лю, С. В. Росоха, И. С. Неретин и Дж. К. Кочи, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и реактивность переноса электронов их восстановленных анионных радикалов в виде разделенных по сравнению с контактными ионными парами", Journal of Американское химическое общество 2006 128, 16708-16719.Дои:10.1021 / ja066471o
  2. ^ Ли Ирвин Смит. (1943). «Дуронхинон». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 254
  3. ^ Х. В. Стернберг, Р. Маркби и И. Вендер, «Трикарбонильный комплекс хинона и железа и его значение в органическом синтезе», Журнал Американского химического общества, 1958, том 80, стр. 1009-1010. Дои:10.1021 / ja01537a075
  4. ^ *Филдс, Джонатан (11 марта 2008 г.). «Химический мозг контролирует нанороботов». Британская радиовещательная корпорация. Получено 2008-03-11.