Экдизон - Ecdysone

Экдизон

Имена
Название ИЮПАК (22р) -2β, 3β, 14α, 22,25-пентагидрокси-5β-холест-7-ен-6-он
Систематическое название ИЮПАК (2S,3р,5р,9р,10р,13р,14S,17р)-17- [(2S,3р) -3,6-дигидрокси-6-метилгептан-2-ил] -2,3,14-тригидрокси-10,13-диметил-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17 -декагидро- 1ЧАС-циклопента [а] фенантрен-6-он
Идентификаторы
Количество CAS	3604-87-3 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16688 Y
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ549300 Y
ChemSpider	18130 Y
ECHA InfoCard	100.020.692
PubChem CID	19212
UNII	RH692X7B7B Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2020553
ИнЧИ InChI = 1S / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / ч 12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1 Y Ключ: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N Y InChI = 1 / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / ч 12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1 Ключ: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
Улыбки O = C1 C = C3 / [C @@ H] ([C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @ H] (O) C [C @@ H] 12) C) CC [C @] 4 ([C @@] 3 (O) CC [C @@ H] 4 [C @ H] (C) [C @ H] (O) CCC (O) (C) C) C
Характеристики
Химическая формула	C27ЧАС44О6
Молярная масса	464,63 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Экдизон это стероидный прогормон главного насекомого линька гормон 20-гидроксиэкдизон, который секретируется переднегрудные железы. Гормоны линьки насекомых (экдизон и его гомологи) обычно называют экдистероиды. Экдистероиды действуют как гормоны линьки членистоногие но также встречаются в других связанных тип где они могут играть разные роли. В Drosophila melanogaster, увеличение концентрации экдизона вызывает экспрессию генов, кодирующих белки, необходимые личинке, и вызывает образование хромосомных скоплений (участков высокой экспрессии) в политен хромосомы. Недавние открытия в лаборатории Крис К. Доу нашли новую роль этого гормон в регулировании временных генные переходы в нервные стволовые клетки плодовой мушки.^[1]

Экдизон и другие экдистероиды также присутствуют во многих растениях в основном как защитное средство (токсины или же антифеданты ) против травоядный насекомые.^[2] Эти фитоэкдистероиды были известны лечебный ценность и входят в состав травяных адаптогенный такие средства, как Кордицепс, однако было показано, что предшественник экдистероида в растениях цитотоксический характеристики.^[3]

Тебуфенозид, продается под Байер торговая марка MIMIC,^[4] обладает экдистероидной активностью, хотя его химическая структура мало похожа на экдистероиды.^{[нужна цитата ]}

Смотрите также

• Рецептор экдизона
• PTTH - Гормон-инициатор метаморфоза

внешняя ссылка

• Ecdybase, Справочник по экдизону - бесплатная онлайн-база данных по экдистероидам

Примечания

1. Сайед, Мубарак Хусейн; Марк, Брэндон; Доу, Крис К. (2017). «Стероидные гормоны, индуцирующие экспрессию временных генов в нейробластах мозга дрозофилы, создают нейрональное и глиальное разнообразие». eLife. 6. Дои:10.7554 / eLife.26287. ЧВК  5403213. PMID  28394252.
2. Динан Л., Савченко Т., Уайтинг П. (2001). «О распространении фитоэкдистероидов в растениях». Клеточные и молекулярные науки о жизни. 58 (8): 1121–1132. Дои:10.1007 / PL00000926. PMID  11529504.
3. Ван Ю.С., Ян Дж. Х., Ло С. Д., Чжан Х. Б., Ли Л., Молекулы. 2007; 12 (3): 536-42.
4. apvma.gov.au: «Тебуфенозид в продукте Mimic 700 WP Insecticide, Mimic 240 SC Insecticide»