Этилвиниловый эфир - Ethyl vinyl ether

Этилвиниловый эфир
Этилвинилэфир.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Этоксиэтен
Другие имена
Этоксиэтилен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.382 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-718-4
Номер RTECS
  • KO0710000
UNII
Номер ООН1302
Свойства
C4ЧАС8О
Молярная масса72.107 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0.7589
Температура плавления -116 ° С (-177 ° F, 157 К)
Точка кипения 33 ° С (91 ° F, 306 К)
8,3 г / л при 15 ° C
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H225, H319, H335, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P337 + 313, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501
202 ° С (396 ° F, 475 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Этилвиниловый эфир является органическое соединение с химической формулой CH3CH2ОСН = СН2. Это самый простой енольный эфир то есть жидкость при комнатной температуре. Он используется как синтетический строительный блок и мономер.

Использование этилвинилового эфира в синтезе глутарового альдегида.

Подготовка и реакции

Этилвиниловый эфир получают по реакции ацетилен и этиловый спирт при наличии базы.[1]

Алкеновая часть молекулы реакционноспособна во многих отношениях. Это склонно к полимеризация, что приводит к образованию поливиниловые эфиры. Полимеризация обычно начинается с Кислоты Льюиса такие как трифторид бора.[2]

Этилвиниловый эфир участвует во многих реакциях, представляющих интерес для органический синтез.[3] С каталитическими количествами кислот этилвиниловый эфир добавляют к спиртам с получением смешанного ацеталя:

EtOCH = CH2 + ROH → EtOCH (OR) CH3

Эта реакция защиты от алкоголя сродни поведению дигидропиран.

Этилвиниловый эфир также участвует в обратном спросе [4 + 2] циклоприсоединение реакции.

Депротонирование с помощью бутиллитий дает эквивалент ацетил-аниона:

EtOCH = CH2 + BuLi → EtOC (Li) = CH2 + BuH

Токсичность

Токсичность простых виниловых эфиров была тщательно изучена, поскольку они использовались в качестве ингаляционные анестетики. Острый LD50 для близкородственного метилвинилового эфира более 4 г / кг (крысы, перорально).[1]

использованная литература

  1. ^ а б Эрнст Хофманн, Ханс-Иоахим Климиш, Рене Бакес, Регина Фогельсанг, Лотар Франц, Роберт Фейерхак (2011). «Виниловые эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a27_435.pub.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  2. ^ Герд Шредер (2012). «Поли (виниловые эфиры)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_011.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  3. ^ Перси С. Мэнчанд (2001). «Этилвиниловый эфир». EEROS. Дои:10.1002 / 047084289X.re125. ISBN  0471936235.