Ферровердин - Ferroverdin

Ферровердин относится к трем различным координационные соединения которые были впервые выделены в 1955 году Чейн, Тоноло и Карилли.[1] Он состоит из трех п-винилфенил-3-нитрозо-4-гидроксибензоата. лиганды в комплексе с ионом двухвалентного железа. Ферровердин - зеленый пигмент, производимый в мицелий видов Streptomyces. Утверждается, что это «первое стабильное соединение двухвалентного железа, обнаруженное в природе».[2] Существует три типа ферровердина: A, B и C. В ферровердине A обе группы R являются атомами водорода.[3] В ферровердине Б, Р1 представляет собой гидроксильную группу (ОН) и R2 представляет собой водород (согласно диаграмме в документе, R-группы находятся на винильной группе, на атоме углерода напротив фенила; они соответственно транс- и цис-группы относительно фенильной группы).[4] В ферровердине C, R1 водород, а R2 представляет собой карбоксильную группу (COOH).[4] Ферровердин невосприимчив к хелатирующим и окислительным агентам из-за сильного взаимодействия между лигандами и ионом двухвалентного железа.[2] Однако он может быть разрушен восстановительными процессами.1 Наличие пиков ферровердина при содержании Fe от четырех до восьми мкг / мл2+ в СМИ обычно в виде соли.[2]

Биологическая роль

Ферровердин не обладает антимикробной или инсектицидной активностью и может фактически быть сидерофор. Сидеофоры отвечают за транспортировку железа (обычно в виде Fe3+) из среды в клетку для удовлетворения метаболических потребностей организма.[2] Значение ферровердина в пути переноса железа остается неизвестным.[2] Было обнаружено, что ферровердин A, B и C ингибирует белок-переносчик сложного эфира холестерина (CETP), который способствует повышению артериального давления у людей.[4]

Структура

Нитрозофенолатная хелатирующая группа в трех ферровердинах необычна. Созданы простые синтетические аналоги, содержащие сам 2-нитрозофенол. Эти комплексы принимают лицевую геометрию из-за связывания щелочных металлов с тремя кислородными центрами. Природный ферровердин имеет термодинамическую специфичность для геометрии fac, где лиганды имеют цис-расположение вокруг атома двухвалентного железа с низким спином. Геометрия определялась 1H ЯМР показал одинаковый пик для трех лигандов. Несмотря на то, что мерная геометрия более стерически благоприятна, ферровердин теоретически имеет фактическую геометрию из-за лучшей стабилизации π в его d6 orbitals, но для получения доказательств проводятся дальнейшие исследования.[5]

Рекомендации

  1. ^ Канделоро, София; Grdenić, D .; Тейлор, Ноэль; Томпсон, В .; Viswamitra, M .; Ходжкин, Дороти Кроуфут (1969). «Состав Ферровердина». Природа. 224 (5219): 589–591. Bibcode:1969Натура.224..589C. Дои:10.1038 / 224589a0.
  2. ^ а б c d е Нейландс, Дж. Б. (1966). «Встречающиеся в природе непорфириновые соединения железа». 1: 59–108. Дои:10.1007 / BFb0119549. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  3. ^ Конус, М. (1995). «4-Гидрокси-3-нитрозобензамид и его хелат железа из Streptomyces murayamaensis». Тетраэдр. 51 (11): 3095–3102. Дои:10.1016 / 0040-4020 (95) 00071-Ф.
  4. ^ а б c Tomoda, H; Табата, N; Шиносе, М; Такахаши, Ю. и Вудрафф, Х. (1999). «Ферровердины, ингибиторы белков-переносчиков эфиров холестерина, продуцируемых Streptomyces sp. Wk-5344. I. Производство, выделение и биологические свойства». Журнал антибиотиков. 52 (12): 1101–1107. Дои:10.7164 / антибиотики.52.1101. PMID  10695673.
  5. ^ Сураджит Чаттопадхьяй; Партха Басу; Дебашис Рэй; Самудранил Пал; Анимеш Чакраворти. «Ферровердин: вариация катионов и распознавание геометрии хелата isomerictris по степени окисления железа». Журнал химических наук. Дои:10.1007 / BF02841933.

6. Ju, K.-S .; Паралес, Р. Э. (2010). «Нитроароматические соединения от синтеза до биоразложения». Обзоры микробиологии и молекулярной биологии. 74 (2): 250–272. Дои:10.1128 / MMBR.00006-10. ЧВК  2884413. PMID  20508249.