Муфта Фукуяма - Fukuyama coupling

Муфта Фукуяма
Названный в честьТору Фукуяма
Тип реакцииРеакция сцепления
Идентификаторы
Портал органической химиифукуяма-сцепление

В Муфта Фукуяма это реакция сочетания происходит между тиоэфир и галогенид цинка в присутствии палладий катализатор. Продукт реакции представляет собой кетон. Эта реакция была обнаружена Тору Фукуяма и другие. в 1998 г.[1] Преимущества - высокая хемоселективность, мягкие условия реакции и использование менее токсичных реагентов.[2]

Муфта Фукуяма

Одним из преимуществ этого метода является то, что реакция останавливается на кетоне и не переходит в третичный спирт. Кроме того, протокол совместим с функциональные группы такие как кетоны, ацетаты, сульфиды, ароматические бромиды, хлориды и альдегиды.

Оригинальная реакция Фукуямы 1998 года

Реакция (прерванная) была использована в синтезе биотин [3]

Общий синтез биотина

Этой реакции предшествовали концептуально связанные Снижение Фукуямы.

Рекомендации

  1. ^ Tokuyama, H .; Yokoshima, S .; Yamashita, T .; Фукуяма, Т. (1998). «Новый кетоновый синтез путем катализируемой палладием реакции тиоловых эфиров и цинкорганических реагентов». Буквы Тетраэдра. 39 (20): 3189–3192. Дои:10.1016 / S0040-4039 (98) 00456-0.
  2. ^ Mori, Y .; Секи, М. (2007). «СИНТЕЗ МНОГОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ КЕТОНОВ ЧЕРЕЗ РЕАКЦИЮ СВЯЗИ FUKUYAMA, КАТАЛИЗИРУЕМЫЙ КАТАЛИЗАТОРОМ ПЕРЛМЕНА: ПРИГОТОВЛЕНИЕ ЭТИЛ-6-ОКСОТРИДЕКАНОАТА (Тридекановая кислота, 6-оксо-, этиловый эфир)» (PDF). Органический синтез. 84: 285–294.; Коллективный объем, 11, стр. 281–288
  3. ^ Shimizu, T .; Секи, М. (2000). «Легкий синтез (+) - биотина посредством реакции сочетания Фукуямы». Буквы Тетраэдра. 41 (26): 5099–5101. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 00781-4.