Фуранеол - Furaneol

Фуранеол[1]
Furanol Grundstruktur V1.svg
Имена
Название ИЮПАК
4-гидрокси-2,5-диметил-3-фуранон
Другие имена
  • 4-гидрокси-2,5-диметил-3 (2ЧАС) -фуранон
  • Аллетон
  • Кетон ананаса
  • Клубничный фуранон
  • Диметилгидроксифуранон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияДМГФ
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.020.826 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6ЧАС8О3
Молярная масса128.127 г · моль−1
Температура плавления От 73 до 77 ° C (от 163 до 171 ° F, от 346 до 350 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фуранеол, или же клубничный фуранон, является органическое соединение используется в ароматической и парфюмерной промышленности. Формально это производная от фуран. Это белое или бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и органических растворителях.[2]

Запах и появление

Несмотря на неприятный запах при высоких концентрациях, он проявляет сладкий клубника аромат при разбавлении.[2] Он содержится в клубнике[3] и множество других фруктов, и это частично отвечает за запах свежих ананас.[4]Это также важно для запаха гречневая крупа,[5] и помидор.[6]

Стереоизомерия

Фуранеол имеет два энантиомеры, (р) - (+) - фуранеол и (S) - (-) - фуранеол. (р) -форма в основном отвечает за запах.[7]

Фуранеол
(2 стереоизомера)
(S) -Фуранеол
(S) -конфигурация		(R) -Фуранеол
(р) -конфигурация

Биосинтез

Это один из нескольких продуктов обезвоживания глюкозы. Его непосредственным биосинтетическим предшественником является глюкозид, полученный в результате дегидратации сахарозы.[2]

Рекомендации

  1. ^ 4-гидрокси-2,5-диметил-3 (2H) -фуранон в Сигма-Олдрич
  2. ^ а б c Забетакис, I .; Gramshaw, J. W .; Робинсон, Д. С. (1999). «2,5-Диметил-4-гидрокси-2H-фуран-3-он и его производные: анализ, синтез и биосинтез - обзор». Пищевая химия. 65: 139–151. Дои:10.1016 / S0308-8146 (98) 00203-9.
  3. ^ Ulrich, D. et al. 1995. Анализ аромата клубники - Количественное определение летучих компонентов сортов культурной и лесной земляники. З. Лебенсм. UNters. Форш. 200: 217-220
  4. ^ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). "Компоненты свежего ананаса, обладающие активным запахом (Ananas Comosus [L.] Merr.) Путем количественной и сенсорной оценки ». Biosci. Biotechnol. Биохим. 69 (7): 1323–30. Дои:10.1271 / bbb.69.1323. PMID  16041138.
  5. ^ Джейн Д., Кантар Д., Крефт С., Просен Х (2008). «Идентификация гречки (Fagopyrum esculentum Moench) ароматические соединения с помощью ГХ-МС ». Пищевая химия. 112: 120. Дои:10.1016 / j.foodchem.2008.05.048.
  6. ^ Баттери, Р. и другие. 2001. Анализ фуранеола в томатах с использованием динамического отбора проб с сульфатом натрия. J. Agric. Food Chem. 49: 4349-4351
  7. ^ Джон С. Леффингуэлл: Хиральность и восприятие запаха - Фуранеолы.