Глицилглицин - Glycylglycine

Глицилглицин
Скелетная формула глицилглицина
Имена
Название ИЮПАК
2 - [(2-аминоацетил) амино] уксусная кислота
Другие имена
  • Диглицин
  • Дигликоколл
  • Дипептид глицина
  • N-Глицилглицин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
СокращенияGly-Gly
1765223
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.299 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 209-127-8
82735
КЕГГ
MeSHГлицилглицин
UNII
Характеристики
C4ЧАС8N2О3
Молярная масса132.119 г · моль−1
ВнешностьБелые кристаллы
132 г л−1 (при 20 ° C)
бревно п−2.291
Кислотность (пKа)3.133
Основность (пKб)10.864
УФ-видимый (λМаксимум)260 нм
Абсорбция0.075
Термохимия
163,97 Дж К−1 моль−1
180,3 Дж К−1 моль−1
−749,0–−746,4 кДж моль−1
−1.9710–−1.9684 МДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H319
P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Родственные соединения
N-Ацетилглицинамид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Глицилглицин это дипептид из глицин, что делает его самым простым пептид.[1]Соединение было впервые синтезировано Эмиль Фишер и Эрнест Фурно в 1901 г. путем кипячения 2,5-дикетопиперазин (ангидрид глицина) с соляной кислотой.[2]Взбалтывать щелочью[1] сообщалось о других методах синтеза.[3]

Из-за своей низкой токсичности он полезен в качестве буфера для биологических систем с эффективными диапазонами между pH 2,5–3,8 и 7,5–8,9;[4] однако после растворения он умеренно стабилен при хранении.[5] Он используется при синтезе более сложных пептидов.[6]

Также сообщалось, что глицилглицин помогает солюбилизировать рекомбинантные белки в Кишечная палочка. Наблюдалось улучшение растворимости белка после лизиса клеток при использовании различных концентраций глицилглицина.[7]

Рекомендации

  1. ^ а б фон Рихтер, Виктор (1916). Р. Аншютц и Г. Шретер (ред.). Органическая химия Рихтера. I. Химия алифатического ряда. Переведено и отредактировано Перси Э. Спилманом после Эдгара Ф. Смита (3-е американское изд.). Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, стр. 391. Получено 15 июля, 2010.
  2. ^ R.H.A. Плиммер (июль 2008 г.) [1908 г.]. R.H.A. Плиммер и Ф. Хопкинс (ред.). Химический состав белков. Монографии по биохимии. Часть II (1-е изд.). Лондон: Longmans, Green and Co., стр. 22. ISBN  978-1-4097-9725-8. Получено 15 июля, 2010.
  3. ^ Данн, Макс С .; А. В. Батлер; Т. Дикерс (1 декабря 1932 г.). «Синтез глицилглицина» (PDF). Журнал биологической химии. Американское общество биохимии и молекулярной биологии. 99 (1): 217–220. ISSN  0021-9258. Получено 9 августа, 2010.
  4. ^ «Биологические буферы». Сигма-Олдрич. 2010 г.. Получено 9 августа, 2010.
  5. ^ Smith, Marshall E .; Смит, Линвуд Б. (1 июня 1949 г.). «Дигидрохлорид пиперазина и глицилглицин как нетоксичные буферы в дистиллированной и морской воде» (PDF). Биологический бюллетень. Вудс-Хоул, Массачусетс: Морская биологическая лаборатория. 96 (3): 233–237. Дои:10.2307/1538357. ISSN  0006-3185. JSTOR  1538357. PMID  18153110. Получено 9 августа, 2010.
  6. ^ Budavari, Susan, ed. (1989). Руководство Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., стр.707–8. ISBN  0-911910-28-X.
  7. ^ Ghosh, S; Рашиди, S; Рахим, СС; Banerjee, S; Чоудхари, РК; Чахаяр, П; Этешам, Новая Зеландия; Mukhopadhyay, S; Хаснайн, С.Е. (2004). «Способ увеличения растворимости экспрессируемых рекомбинантных белков в Escherichia coli». Биотехнологии. 37 (3): 418, 420, 422–3. PMID  15470897.