Идуроновая кислота - Iduronic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК л-идопирануроновая кислота | |
| Другие имена л-Идуроновая кислота, d-идогексуроновая кислота, IdoA | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Идуроновая + кислота |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС10О7 | |
| Молярная масса | 194,139 г / моль |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
л-Идуроновая кислота (ИЮПАК сокр .: IdoA) является основным компонентом уроновой кислоты гликозаминогликаны (GAG) дерматансульфат, и гепарин. Он также присутствует в гепарансульфат, хотя здесь в незначительном количестве по сравнению с его углеродом-5 эпимер глюкуроновая кислота.
IdoA - это сахар гексапиранозы. Большинство гексапираноз стабильны в одной из двух конформаций кресла. 1C4 или же 4C1. л-идуронат отличается и принимает более чем одну конформацию раствора, с равновесием, существующим между тремя низкоэнергетическими конформерами. Эти 1C4 и 4C1 формы стульев и дополнительная 2S0 вертолет конформация.
IdoA может быть изменен добавлением О-сульфатная группа в углеродном положении 2 с образованием 2-О-сульфо-л-идуроновая кислота (IdoA2S).
В 2000 г. Л.К. Халлак описал важность этого сахара в респираторно-синцитиальная вирусная инфекция (RSV). Дерматансульфат и гепарансульфат были единственными ГАГ, содержащими IdoA, и они были единственными, которые ингибировали инфекцию RSV в культуре клеток.[1]
При внутреннем размещении внутри олигосахарида 1C4 и 2S0 конформации (показаны ниже для IdoA2S) преобладают.
Протон ЯМР-спектроскопия можно использовать для отслеживания изменений баланса этого равновесия.[2]
IdoA (2S)1C4 конформация 
IdoA (2S)2S0 конформация
Рекомендации
- ^ Халлак Л.К., Коллинз П.Л., Кнудсон В., Пиплс М.Э. (2000). «Гликозаминогликаны, содержащие идуроновую кислоту, на клетках-мишенях необходимы для эффективной респираторно-синцитиальной вирусной инфекции». Вирусология. 271 (2): 264–75. Дои:10.1006 / viro.2000.0293. PMID 10860881.
- ^ Ферро, Д. Р. Провасоли, А. (1990). «Конформерные популяции остатков L-идуроновой кислоты в последовательностях гликозаминогликанов». Carbohydr. Res. 195 (2): 157–167. Дои:10.1016 / 0008-6215 (90) 84164-П. PMID 2331699.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)