Jervine - Jervine

Jervine

Имена
Название ИЮПАК (2'R, 3S, 3'R, 3'aS, 6'S, 6aS, 6bS, 7'aR, 11aS, 11bR) -2,3,3'a, 4,4 ', 5', 6,6 ', 6a, 6b, 7,7', 7'a, 8,11a, 11b-гексадекагидро-3-гидрокси-3 ' , 6 ', 10,11b-тетраметил-спиро [9ЧАС-бензо [а] флуорен-9,2 '(3'H) -фуро [3,2-b] пиридин] -11 (1ЧАС)-один
Другие имена (3β, 23β) -17,23-эпокси-3-гидроксивератраман-11-он
Идентификаторы
Количество CAS	469-59-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL186779 Y
ChemSpider	9694 Y
ECHA InfoCard	100.006.745
PubChem CID	10098
UNII	19V3ECX465 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70895026
ИнЧИ InChI = 1S / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / ч 5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Y Ключ: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N Y InChI = 1 / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / ч 5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Ключ: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ
Улыбки O = C5 / C3 = C (/ [C @@] 1 (O [C @@ H] 2C [C @@ H] (CN [C @ H] 2 ​​[C @ H] 1C) C) CC [C @H] 3 [C @@ H] 6C / C = C4 / C [C @@ H] (O) CC [C @] 4 (C) [C @@ H] 56) C
Свойства
Химическая формула	C27ЧАС39Нет3
Молярная масса	425,60 г / моль
Растворимость	10 мг / мл в EtOH 6 мг / мл в ДМФ
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Jervine это стероидный алкалоид с молекулярной формулой C₂₇ЧАС₃₉Нет₃ который происходит от рода растений Veratrum. Похожий на циклопамин, который также встречается в роде Veratrum, это тератоген причастны к врожденным дефектам при употреблении животными в течение определенного периода их беременность.

Физиологические эффекты

Джервин - мощный тератоген, вызывающий врожденные дефекты у позвоночные. В тяжелых случаях это может вызвать циклопия и голопрозэнцефалия.

Механизм действия

Биологическая активность Джервина опосредуется его взаимодействием с 7-проходным трансмембранным белком. сглаженный. Джервин связывает и подавляет сглаженный, который является неотъемлемой частью сигнальные пути ежа.^[1] При сглаженном подавлении GLI1 транскрипция не может быть активирована, и гены-мишени hedgehog не могут быть транскрибированы.

использованная литература

1. Чен, Дж; Тайпале, Дж; Купер, М. (2002). «Ингибирование передачи сигналов Hedgehog путем прямого связывания циклопамина с Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743–2748. Дои:10.1101 / гад.1025302. ЧВК  187469. PMID  12414725.