Кирсанов реакция - Kirsanov reaction

В Кирсанов реакция это метод синтеза определенных фосфорорганические соединения. В этой реакции третичный фосфин объединяется с галогеном, а затем с амином с получением иминофосфинов, которые полезны. лиганды и полезно реагенты.^[1]Типичная реакция включает трифенилфосфин с бром дать бромтрифенилфосфоний бромид:

Ph₃P + Br₂ → Ph₃PBr⁺Br⁻

Эту соль обрабатывают in situ алкиламинами с получением иминофосфорана:

Ph₃PBr⁺Br⁻ + 3 РНХ₂ → Ph₃PNR + 2 RNH₃⁺Br⁻

Метод применяется при обычном Реакция Штаудингера неприменимо, т.е. когда органический азид недоступен для образования иминофосфорана. Таким образом, он используется для получения иминофосфоранов из алкиламинов.^[2]

Рекомендации

^ Егучи, Сёдзи; Мацусита, Юдзи; Ямасита, Кейдзо (апрель 1992 г.). "Аза-виттическая реакция в гетероциклическом синтезе. Обзор". Международные органические препараты и процедуры. 24 (2): 209–243. Дои:10.1080/00304949209355702.
^ Бушар, Антуан; Хёклин, Адриен; Auffrant, Одри; Ле Гофф, Ксавье Ф .; Ле Флок, Паскаль (2009). «Координация тетрадентатных лигандов X2N2 (X = P, S, O) с металлическим центром железа (ii) и каталитическое применение в переносе гидрирования кетонов». Dalton Transactions (9): 1659–67. Дои:10.1039 / b816439h. PMID 19421611.

[1] Егучи, Сёдзи; Мацусита, Юдзи; Ямасита, Кейдзо (апрель 1992 г.). "Аза-виттическая реакция в гетероциклическом синтезе. Обзор". Международные органические препараты и процедуры. 24 (2): 209–243. Дои:10.1080/00304949209355702.

[2] Бушар, Антуан; Хёклин, Адриен; Auffrant, Одри; Ле Гофф, Ксавье Ф .; Ле Флок, Паскаль (2009). «Координация тетрадентатных лигандов X2N2 (X = P, S, O) с металлическим центром железа (ii) и каталитическое применение в переносе гидрирования кетонов». Dalton Transactions (9): 1659–67. Дои:10.1039 / b816439h. PMID 19421611.

[1]

[2]