Левопимаровая кислота - Levopimaric acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [1R- (1a, 4ab, 4ba, 10aa)] - 1,2,3,4,4a, 4b, 5,9,10,10a-декагидро-1,4a-диметил-7- (1-метилэтил) - 1-фенантренкарбоновая кислота | |
| Другие имена 13-изопропилподокарпа-8 (14), 12-диен-15-овая кислота; D6,8 (14) -абиетадиеновая кислота; l-пимаровая кислота; β-пимаровая кислота; l-сапиетиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС30О2 | |
| Молярная масса | 302.458 г · моль−1 |
| Внешность | Орторомбические кристаллы |
| Температура плавления | 150 ° С (302 ° F, 423 К) |
| Практически не растворим в воде | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Левопимаровая кислота является Abietane -тип дитерпен смоляная кислота.[1] Это один из основных компонентов сосны. олеорезин с химической формулой C20ЧАС30О2. Как правило, абиетеновые типы кислоты дитерпеновой смолы обладают различными биологическими активностями, такими как антибактериальная, сердечно-сосудистая и антиоксидантная. Около 18-25% левопимаровой кислоты содержится в олеорезине сосны.[2] Производство олеорезина хвойные породы является важным компонентом защитной реакции от нападения насекомых и грибков. возбудитель инфекционное заболевание.[3]
Смоляные кислоты
Смоляная кислота это общее название для всех видов кислот, которые имеют один и тот же основной скелет, трехконденсированное кольцо и эмпирическую формулу C20ЧАС30О2. Смоляные кислоты можно разделить на два типа: абиетический и пимарический. Группа абиетических препаратов включает левопимарические, л-абиетические и неоабиетические препараты. Строение этих соединений различается только положением системы сопряженных двойных связей. Эта особенность влияет на их химическую активность. Кислоты пимарового типа являются декстропимаровой и изодекстропимаровой.[4]
Синтез
Левопимаровую кислоту можно экстрагировать растворением длиннолистная сосна олеорезина в ацетоне, а затем добавляли 2-амино-2-метил-1-пропанол.[2]
Биосинтез
Абиетановый скелет левопимаровой кислоты образуется в результате циклизации дитерпеноид предшественник субстрат (а), полностью транс-геранил-геранилдифосфат (реакция 1). Все дитерпены считаются производными от C20 изопреноидный промежуточный геранилгеранилпирофосфат.[5] Промежуточный продукт, который образуется в реакции (1), (+) - копалилдифосфат, проходит через окисление и перегруппировку с образованием промежуточного соединения (с), левопимарадиена и молекулы дифосфата. Затем левопимарадиен проходит еще несколько стадий процессов окисления с использованием молекул кислорода в качестве окислителя, и НАДФН как донор протонов.[6]
Роль в биологии
Олеорезин в соснах определяется как сосновая камедь, представляющая собой неводную секрецию смоляных кислот, растворенных в терпеновом углеводородном масле, которая вырабатывается или выделяется из межклеточных смоляных протоков живого дерева. Вязкий секрет олеорезина состоит из сложной смеси терпеноидов, состоящей из примерно равных частей летучего скипидара и канифоли (также известных как дитерпеновые смоляные кислоты). Накопленная смола выделяется при повреждении ткани и / или производится локально в месте заражения, в результате чего жук и связанные с ним грибковые патогены погибают, заключаются в смолу и изгоняются из точки входа в скважину. Этот процесс называется отбрасыванием, и он приводит не только к уничтожению нападающих и промыванию раны, но и к перемещению олеорезина на поверхность туловища, где скипидар испаряется, позволяя смоляным кислотам образовывать мощный физический барьер, герметизирующий рану. Дитерпеновые смоляные кислоты (DRA) играют важную роль в обеспечении защиты от насекомых и микробных патогенов. Левопимаровая кислота, DRA абиетанового типа, является одной из основных смоляных кислот.[3]
Рекомендации
- ^ Керстен, П. Дж .; Kopper, B.J .; Раффа, К. Ф .; Илман, Б. Л. (2006). «Экспресс-анализ абиетана в хвойных деревьях». J Chem Ecol. 32 (12): 2679–2685. CiteSeerX 10.1.1.581.2404. Дои:10.1007 / s10886-006-9191-z. PMID 17082986.
- ^ а б Lloyd, W. D .; Хедрик, Г. В. (1965). «Левопимаровая кислота». Органический синтез. 45: 64.; Коллективный объем, 5, п. 699
- ^ а б Трапп, С .; Крото, Р. (2001). «Защитный биосинтез смолы в хвойных деревьях». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений. 52: 689–724. Дои:10.1146 / annurev.arplant.52.1.689. PMID 11337413.
- ^ Болдуин, Д .; Loeblich, V .; Лоуренс, Р. (1958). «Кислотный состав олеорезинов и канифоли». Ind. Eng. Chem. Chem. Англ. Серия данных. 3 (2): 342–346. Дои:10.1021 / i460004a036.
- ^ Мохамед Насер Бельгасем; Алессандро Гандини (3 июня 2008 г.). Мономеры, полимеры и композиты из возобновляемых источников. Эльзевир. ISBN 978-0-08-045316-3. Получено 5 декабря 2011.
- ^ LaFever, R.E .; Vogel, B.S .; Крото, Р. (1994). «Биосинтез кислоты дитерпеноидной смолы в хвойных деревьях: ферментативная циклизация геранилгеранилпирофосфата в абиетадиен, предшественник абиетиновой кислоты». Arch Biochem Biophys. 313 (1): 139–149. Дои:10.1006 / abbi.1994.1370. PMID 8053674.