Логанин - Loganin

Логанин

Имена
Название ИЮПАК (1S, 4аS,6S,7р, 7аS) -6-Гидрокси-7-метил-1 - [(2S,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси-1,4a, 5,6,7,7a-гексагидроциклопента [c] пиран-4-карбоксилат
Другие имена Логанозид
Идентификаторы
Количество CAS	18524-94-2 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15771
ChemSpider	79111
ECHA InfoCard	100.038.529
Номер ЕС	242-398-0
КЕГГ	C01433
PubChem CID	87691
UNII	H7WJ16Q93C Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60939948
ИнЧИ InChI = 1S / C17H26O10 / c1-6-9 (19) 3-7-8 (15 (23) 24-2) 5-25-16 (11 (6) 7) 27-17-14 (22) 13 ( 21) 12 (20) 10 (4-18) 26-17 / h5-7,9-14,16-22H, 3-4H2,1-2H3 / t6-, 7 +, 9-, 10 +, 11 + , 12 +, 13-, 14 +, 16-, 17- / m0 / s1 Ключ: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N InChI = 1 / C17H26O10 / c1-6-9 (19) 3-7-8 (15 (23) 24-2) 5-25-16 (11 (6) 7) 27-17-14 (22) 13 ( 21) 12 (20) 10 (4-18) 26-17 / h5-7,9-14,16-22H, 3-4H2,1-2H3 / t6-, 7 +, 9-, 10 +, 11 + , 12 +, 13-, 14 +, 16-, 17- / m0 / s1 Ключ: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSBL
Улыбки C [C @ H] 1 [C @ H] (C [C @ H] 2 ​​[C @@ H] 1 [C @@ H] (OC = C2C (= O) OC) O [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C17ЧАС26О10
Молярная масса	390.385 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Логанин один из самых известных иридоид гликозиды. Он назван в честь Loganiaceae, будучи сначала изолированными от семян члена этого семейства растений, а именно из семян Strychnos nux-vomica. Это также происходит в Альстония буней (Apocynaceae ),^[1] лекарственное дерево Западной Африки и в лекарственном /энтеогенный кустарник Desfontainia spinosa (Columelliaceae ) родной для Центральная Америка и Южная Америка.

Биосинтез

Логанин образуется из логановая кислота ферментом O-метилтрансфераза логановой кислоты (LAMT). Логанин затем становится субстратом для фермента секологанин-синтаза (SLS) с образованием секологанина, секоиридоид монотерпен содержится в составе ипекака и терпена индольные алкалоиды.

Рекомендации

1. Адотей, Дж. П .; Adukpo, G.E .; Opoku-Boahen, Y .; Армах, Ф.А. (2012). "Обзор этноботаники и фармакологического значения Альстония буней Де Вильд (Apocynaceae) ". ISRN Фармакология. 2012: 587160. Дои:10.5402/2012/587160. ЧВК  3413980. PMID  22900200.