Бромид метилтрифенилфосфония - Methyltriphenylphosphonium bromide

Бромид метилтрифенилфосфония

Идентификаторы
Количество CAS	1779-49-3
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL54469
ChemSpider	67086
Номер ЕС	217-218-9
PubChem CID	74505
UNII	LW2UZ3E9EG
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30883580
ИнЧИ InChI = 1S / C19H18P.BrH / c1-20 (17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18) 19-15-9-4-10- 16-19; / ч2-16Н, 1Н3; 1Н / кв + 1; / п-1 Ключ: LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M
Улыбки C [P +] (C1 = CC = CC = C1) (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3. [Br-]
Характеристики
Химическая формула	C19ЧАС18Brп
Молярная масса	357.231 г · моль^−1
Внешность	белое твердое вещество
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H300, H301, H302, H312, H315, H319, H332, H411
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бромид метилтрифенилфосфония это фосфорорганическое соединение с формулой [(C₆ЧАС₅)₃PCH₃] Br. Это бромидная соль фосфоний катион. Это белая соль, растворимая в полярных органических растворителях.

Синтез и реакции

Бромид метилтрифенилфосфония получают путем обработки трифенилфосфин с бромистый метил:^[1]

Ph₃P + CH₃Br → Ph₃PCH₃Br

Бромид метилтрифенилфосфония является основным предшественником метилентрифенилфосфоран, полезный реагент метиленирования. Это преобразование достигается обработкой метилтрифенилфосфонийбромида сильным основанием.^[2]

Ph₃PCH₃Br + BuLi → Ph₃PCH₂ + LiBr + BuH

Рекомендации

1. Виттиг, Георг; Шёллькопф, У. (1960). «Метиленциклогексан». Органический синтез. 40: 66. Дои:10.15227 / orgsyn.040.0066.
2. Фитьер, Лутц; Куабек, Ульрика (1985). «Реакция Виттига с использованием метиленирования калия-трет-бутоксида с высоким выходом стерически затрудненных кетонов». Синтетические коммуникации. 15 (10): 855–864. Дои:10.1080/00397918508063883.