Муконовая кислота - Muconic acid

Не путать с меконовая кислота.

транс,транс-Муконовая кислота^[1][2]

Имена
Название ИЮПАК (2E,4E) -Гекса-2,4-диендиовая кислота
Другие имена (E,E) -Муконовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	3588-17-8 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27036 N
ChemSpider	4512358 N
ECHA InfoCard	100.020.659
Номер ЕС	222-724-8
PubChem CID	5356793
UNII	3KD92ZL2KH Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID9052848
ИнЧИ InChI = 1S / C6H6O4 / c7-5 (8) 3-1-2-4-6 (9) 10 / h1-4H, (H, 7,8) (H, 9,10) / b3-1 +, 4-2 + N Ключ: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N N InChI = 1 / C6H6O4 / c7-5 (8) 3-1-2-4-6 (9) 10 / h1-4H, (H, 7,8) (H, 9,10) / b3-1 +, 4-2 + Ключ: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF
Улыбки OC ( C = C / C = C C (O) = O) = O
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС6О4
Молярная масса	142.110 г · моль^−1
Внешность	Кристаллические призмы
Плотность	1,366 г / мл
Температура плавления	От 194 до 195 ° C (от 381 до 383 ° F, от 467 до 468 K) (СНГ,СНГ-форма, призмы из этанола), 301 ° С (транс,транс-форма, призмы из воды), 190–191 ° С (СНГ,транс-форма, хвоя из горячей воды)[3]
Точка кипения	345 ° С (653 ° F, 618 К)
Растворимость в воде	1 г / л
Опасности
Главный опасности	Раздражающий
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Муконовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту. Есть три изомерный формы обозначенные транс, транс-муконовая кислота, цис, транс-муконовая кислота и СНГ, СНГ-муконовая кислота, которые различаются геометрией вокруг двойные связи.

транс, транс	цис, транс	СНГ, СНГ

транс, транс-Муконовая кислота - это метаболит бензола в организме человека. Поэтому определение его концентрации в моче используется как биомаркер воздействия бензола на рабочем месте или в окружающей среде.^[4][5] Синтетически, транс, транс-муконовую кислоту можно получить из адипиновая кислота.^[6]

СНГ, СНГ-Муконовая кислота вырабатывается некоторыми бактериями путем ферментативного разложения различных ароматный химические соединения.

Биопродукция муконовой кислоты представляет интерес из-за ее потенциального использования в качестве химического вещества-платформы для производства нескольких ценных потребительских товаров. биопластик включая нейлон-6,6, полиуретан, и полиэтилентерефталат (ДОМАШНИЙ ПИТОМЕЦ).^[7]

Смотрите также

• Дикарбоновая кислота
• 2-аминомуконовая кислота

Примечания

1. Индекс Merck, 11-е издание, 6210
2. транс, транс-Муконовая кислота в Сигма-Олдрич
3. Индекс Merck, 12-е издание (1996), 6381, стр.1079
4. Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). «Корреляционное исследование параметров эритроцитов и транс-муконовой кислоты в моче у субъектов с профессиональным воздействием бензола». Токсикологическая патология. 35 (2): 268–9. Дои:10.1080/01926230601156278. PMID  17366320.
5. Уивер В.М., Даволи С.Т., Хеллер П.Дж. и др. (1996). «Воздействие бензола, оцениваемое с помощью трансмуконовой кислоты в моче, у городских детей с повышенным уровнем свинца в крови». Environ. Перспектива здоровья. Броган & # 38. 104 (3): 318–23. Дои:10.2307/3432891. JSTOR  3432891. ЧВК  1469300. PMID  8919771.
6. П. К. Гуха, Д. К. Шанкаран (1946). «Муконовая кислота». Органический синтез. 26: 57. Дои:10.15227 / orgsyn.026.0057.
7. Курран К.А., Ливитт Дж.М., Карим А.С., Альпер Х.С. (2013). «Метаболическая инженерия производства муконовой кислоты в Saccharomyces cerevisiae». Метаб. Англ.. 15: 55–66. Дои:10.1016 / j.ymben.2012.10.003. PMID  23164574.