Микотиол - Mycothiol

Микотиол

Имена
Название ИЮПАК (2р) -2-ацетамидо-N-[(2р,3р,4р,5S,6р) -4,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) -2 - [(2р,3S,5р,6р) -2,3,4,5,6-пентагидроксициклогексил] оксиоксан-3-ил] -3-сульфанилпропанамид
Другие имена Микотиол
Идентификаторы
Количество CAS	192126-76-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16768 N
ChemSpider	10193006 N
КЕГГ	C06717 N
PubChem CID	441148
ИнЧИ InChI = 1S / C17H30N2O12S / c1-4 (21) 18-5 (3-32) 16 (29) 19-7-9 (23) 8 (22) 6 (2-20) 30-17 (7) 31- 15-13 (27) 11 (25) 10 (24) 12 (26) 14 (15) 28 / ч 5-15,17,20,22-28,32H, 2-3H2,1H3, (H, 18,21 ) (H, 19,29) / t5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 10-, 11-, 12 +, 13 +, 14 +, 15-, 17 + / m0 / s1 N Ключ: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVSA-N N InChI = 1 / C17H30N2O12S / c1-4 (21) 18-5 (3-32) 16 (29) 19-7-9 (23) 8 (22) 6 (2-20) 30-17 (7) 31- 15-13 (27) 11 (25) 10 (24) 12 (26) 14 (15) 28 / ч 5-15,17,20,22-28,32H, 2-3H2,1H3, (H, 18,21 ) (H, 19,29) / t5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 10-, 11-, 12 +, 13 +, 14 +, 15-, 17 + / m0 / s1 Ключ: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVBG
Улыбки CC (= O) N [C @@ H] (CS) C (= O) N [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O [C @@ H] 1O [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 2O) O) O) О) О) СО) О) О
Характеристики
Химическая формула	C17ЧАС30N2О12S
Молярная масса	486,49 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Микотиол (MSH или AcCys-GlcN-Ins) - необычный тиол соединение найдено в Актинобактерии.^[1][2] Он состоит из цистеин остаток с ацетилированной аминогруппой, связанной с глюкозамин, который затем связывается с инозитол.^[3] Окисленный, дисульфид форма микотиола (MSSM) называется микотионом и восстанавливается до микотиола флавопротеин микотионредуктаза.^[4][5] Биосинтез микотиола и микотиол-зависимые ферменты, такие как микотиол-зависимая формальдегиддегидрогеназа и микотионредуктаза были предложены как хорошие мишени для наркотиков для разработки методов лечения туберкулез.^[6][7]

Смотрите также

• Глутатион, аналогичная функция у других бактерий
• Бацилтиол

Рекомендации

1. Fahey RC (2001). «Новые тиолы прокариот». Анну. Rev. Microbiol. 55: 333–56. Дои:10.1146 / annurev.micro.55.1.333. PMID  11544359.
2. Jothivasan VK, Hamilton CJ, (2008) Микотиол: синтез, биосинтез и биологические функции основного низкомолекулярного тиола у актиномицетов. Отчеты о натуральных продуктах, (25). 1091-1117 [1]
3. Newton GL, Buchmeier N, Fahey RC (сентябрь 2008 г.). «Биосинтез и функции микотиола, уникального защитного тиола актинобактерий». Microbiol. Мол. Биол. Rev. 72 (3): 471–94. Дои:10.1128 / MMBR.00008-08. ЧВК  2546866. PMID  18772286.
4. Пател М.П., ​​Бланшар Дж. С. (сентябрь 1999 г.). «Экспрессия, очистка и характеристика микотионредуктазы Mycobacterium tuberculosis». Биохимия. 38 (36): 11827–33. Дои:10.1021 / bi991025h. PMID  10512639.
5. Пател М.П., ​​Бланшар Дж. С. (май 2001 г.). «Микотионредуктаза Mycobacterium tuberculosis: зависимость кинетических параметров и кинетических изотопных эффектов от pH». Биохимия. 40 (17): 5119–26. Дои:10.1021 / bi0029144. PMID  11318633.
6. Рават М., Ав-Гей Y (апрель 2007 г.). «Микотиол-зависимые белки актиномицетов». FEMS Microbiol. Rev. 31 (3): 278–92. Дои:10.1111 / j.1574-6976.2006.00062.x. PMID  17286835.
7. Newton GL, Fahey RC (декабрь 2002 г.). «Биохимия микотиолов». Arch. Микробиол. 178 (6): 388–94. Дои:10.1007 / s00203-002-0469-4. PMID  12420157.

Mycobacterium tuberculosis чрезвычайно чувствительны к уничтожению в результате реакции Фентона, индуцированной витамином С, опубликовано 21 мая 2013 г., Nature Communications4, номер статьи: 1881 doi: 10.1038 / ncomms2898

внешняя ссылка

• Биохимия патогенов: метаболизм и функция микотиола в микобактериях.