O6-бензилгуанин - O6-Benzylguanine

О⁶-Бензилгуанин

Имена
Название ИЮПАК 6- (Бензилокси) -7ЧАС-пурин-2-амин
Другие имена 6- (Бензилокси) гуанин; 6-О-Бензилгуанин; О (6) -bGua; O6-BG
Идентификаторы
Количество CAS	19916-73-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4417
ECHA InfoCard	100.161.788
PubChem CID	4578
UNII	01KC87F8FE Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20173700
ИнЧИ InChI = 1S / C12H11N5O / c13-12-16-10-9 (14-7-15-10) 11 (17-12) 18-6-8-4-2-1-3-5-8 / ч1- 5,7H, 6H2, (H3,13,14,15,16,17) Ключ: KRWMERLEINMZFT-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C12H11N5O / c13-12-16-10-9 (14-7-15-10) 11 (17-12) 18-6-8-4-2-1-3-5-8 / ч1- 5,7H, 6H2, (H3,13,14,15,16,17) Ключ: KRWMERLEINMZFT-UHFFFAOYAI
Улыбки Nc3nc (OCc1ccccc1) c2nc [nH] c2n3
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС11N5О
Молярная масса	241.254 г · моль^−1
Плотность	1,432 г / мл
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

О⁶-Бензилгуанин (O6-BG) является синтетическим производная из гуанин. Это противоопухолевый агент. Он оказывает свое действие, действуя как ингибитор суицида фермента O6-алкилгуанин-ДНК-алкилтрансфераза что приводит к прерыванию репарации ДНК. O6-BG использовался клинически в сочетании с алкилирующий агент темозоломид для глиобластомы, однако, было обнаружено, что комбинация является чрезмерно токсичной без значительного улучшения.^[1][2][3]

O6-BG также используется в качестве биохимического инструмента для изучения механизмов репарации ДНК.

Рекомендации

1. Quinn, JA; Дежарден, А; Вайнгарт, Дж; Brem, H; Dolan, ME; Делани, С.М.; Vredenburgh, J; Рич, Дж; и другие. (2005). «Фаза I испытания темозоломида плюс O6-бензилгуанина для пациентов с рецидивирующей или прогрессирующей злокачественной глиомой». Журнал клинической онкологии. 23 (28): 7178–87. Дои:10.1200 / JCO.2005.06.502. PMID  16192602.
2. Quinn, J. A .; Jiang, S. X .; Рирдон, Д. А .; Desjardins, A .; Vredenburgh, J. J .; Rich, J. N .; Gururangan, S .; Фридман, А. Х .; и другие. (2009). «Испытание фазы II темозоломида плюс O6-бензилгуанин у взрослых с рецидивирующей злокачественной глиомой, устойчивой к темозоломиду». Журнал клинической онкологии. 27 (8): 1262–7. Дои:10.1200 / JCO.2008.18.8417. ЧВК  2667825. PMID  19204199.
3. Блюменталь, Дебора Т. (2015). "Исследование фазы III лучевой терапии (RT) и O6-бензилгуанина, (O6-BG) плюс BCNU по сравнению с RT и только BCNU и статус метилирования при впервые диагностированной глиобластоме (GBM) и глиосаркоме: Исследование S0001 Юго-Западной онкологической группы (SWOG) ". Международный журнал клинической онкологии. 20: 650–8. Дои:10.1007 / s10147-014-0769-0. ЧВК  4465052. PMID  25407559.

внешняя ссылка

• Фридман, HS (2000). «Может ли истощение запасов O6-алкилгуанин-ДНК-алкилтрансферазы усилить активность алкилирования в клинике?» (PDF). Клинические исследования рака. 6 (8): 2967–8. PMID  10955771.