Октахлорпропан - Octachloropropane

Октахлорпропан
Octachloropropane.png
Имена
Название ИЮПАК
1,1,1,2,2,3,3,3-октахлорпропан
Другие имена
Октахлорид пропана, перхлорпропан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C3Cl8
Молярная масса319.63 г · моль−1
Температура плавления 160 ° С (320 ° F, 433 К) [1]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Октахлорпропан или же перхлорпропан это химическое соединение с элементарная формула C
3Cl
8 и структурная формула Cl
3C − CCl
2−CCl
3. Его молекула имеет простую цепочку из трех углерод атомы, связанные одинарные облигации, с хлор атомы, заполняющие свои оставшиеся связи. Это хлороуглерод, а именно третий простейший перхлоралкан. Его можно описать как производное от пропан C
3ЧАС
8, со всем водород атомы заменены хлором.

Октахлорпропан представляет собой прозрачное белое кристаллическое твердое вещество при комнатной температуре с шестиугольник Кристальная структура. Легко деформируется механическим стресс, не теряя своей кристаллической структуры - как металл.[3][4][1]

История

О синтезе и описании октахлорпропана сообщили в 1875 году Краффт и Мерц.[5] Его замечательные свойства роста кристаллов и деформации были отмечены Маккроуном в 1949 году.[6][7][8] Его использование в качестве модели кристаллической деформации минералов было впервые предложено Вин Д. Средства, Марк В. Джессел и другие в 1980-х годах.[9][1]

Производство

Октахлорпропан можно получить реакцией частично хлорированного пропана с трихлорид йода (как в оригинальном синтезе Краффта и Мерца), или с хлором при высоком давлении, или с активация светом. Температура должна быть близкой к 200 ° C, но ниже, поскольку при более высоких температурах дальнейшая реакция с хлором дает четыреххлористый углерод и гексахлорэтан вместо.[5]

Химия

Октахлорпропан, обработанный алюминий в диэтиловый эфир предоставляет несколько ненасыщенный перхлороуглероды в виде гексахлорпропен (C
3Cl
6, Cl
3C − CCl = CH
2).[10] Например,

C
3Cl
8 + 2/3 Al → 2/3 AlCl
3 + C
3Cl
6
2 C
3Cl
6 + 4/3 Al → 4/3 AlCl
3 + C
6Cl
8 (три изомеры )
2 C
3Cl
6 + 2 Al → 2 AlCl
3 + C
6Cl
6 (два изомеры )

Продукты были идентифицированы как

α-C
6Cl
6: бесцветный, м. п. 148 ° С.
β-C
6Cl
6: красный, м. п. 155 ° С

с предполагаемыми структурами CCl≡C-CCl = CCl-CCl = CCl
2 или же CCl
2= CCl − C≡C − CCl = CCl
2, и

α-C
6Cl
8: б. п. 105-110 ° C при 0,1 торр.
β-C
6Cl
8: м. п. 71 ° С.
γ-C
6Cl
8: м. п. 183 ° С.

которые были утверждены СНГ/транс изомеры и атропоизомеры из CCl
2= CCl-CCl = CCl-CCl = CCl
2 (октахлор (1,3,5) гексатриен ).[10]

Приложения

Модель кристаллической пластичности

Октахолопропан используется геологи и металлурги в качестве модели для изучения пластической деформации кристаллических минералов и горных пород под напряжением. Отдельные крупные кристаллические зерна (диаметр 0,1-1,0 мм) различимы по поляризованный световой микроскоп при умеренном увеличении и обычно сохраняют свой размер и приблизительное соотношение сторон по мере того, как материал подвергается деформация сдвига.[4][3][11] Зерна будут самопроизвольно возникать из закаленного твердого вещества в считанные минуты или часы даже при комнатной температуре.[1]

За потоком материала, вызванным напряжением, можно встраивать в него небольшие количества мелких инертных частиц, таких как твердость 1000 абразивов; частицы, по-видимому, не влияют на эволюцию и деформацию зерен.[4][3][11] Камфора (с ромбоэдрический кристаллическая структура) ранее была предложена для этого использования.[12]

Разделение металлов

Октахлорпропан реагирует с пятиокись ниобия и пятиокись тантала при атмосферном давлении с образованием соответствующих хлоридов. Он также реагирует с оксид титана, если присутствуют два других оксида. Эта реакция с последующей дистилляцией тетрахлорид титана при температуре около 225 ° C, может быть эффективным способом удаления TiO
2 из смесей этих оксидов.[13]

Пестицид

Октахлорпропан продается как убийца улиток с торговой маркой HRS-1622, хотя оказалось, что он не очень эффективен.[14]

Было обнаружено, что октахлорпропан очень токсичен для личинок комнатная муха, с эффективностью, сопоставимой с декахлорбутан и гексахлорбензол (БХК). В отличие от последнего, он несколько летуч и поэтому эффективен даже без физического контакта с твердым телом.[15]

Проблемы окружающей среды

Октахлорпропан был обнаружен как относительно второстепенный элемент среди десятков сильно хлорированных и перхлорированных углеводородов, присутствующих в качестве загрязнителей в тетрахлорметане, образующемся из метанол заводом в Китай,[16] а также в конденсированных отходах травления алюминиевых пленок в Интегральная схема фабрика.[17]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d Пол Д. Бонс, Марк В. Джессел, Линн Эванс, Теренс Барр и Карл Стюве (2001) "Моделирование роста анизотропных зерен в минералах" Тектоническое моделирование: Книга в честь Ганса Рамберга; Мемуары Геологического общества Америки, том 193. 276 страниц. ISBN  9780813711935
  2. ^ «Гексахлорэтан». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б c Марк В. Джессел и Г. С. Листер (1991): "Поведение локализации деформации в экспериментальных зонах сдвига". Чистая и прикладная геофизика, том 137, стр. 421–438. Дои:10.1007 / BF00879043
  4. ^ а б c Вин Д. Минс и Джин-Хан Ри (1988): «Семь типов границ субзерен в октахлорпропане». Журнал структурной геологии, том 10, выпуск 7, страницы 765-770. Дои:10.1016/0191-8141(88)90083-1
  5. ^ а б Ф. Азингер (196662): Парафины: химия и технология. Пересмотренное английское издание оригинала на немецком языке, опубликованное в 1956 году. 920 страниц. ISBN  9781483146621
  6. ^ W. C. McCrone (1949): "Граничная миграция и рост зерна". Обсуждения общества Фарадея, том 5, страницы 158-166.
  7. ^ В. К. МакКрон и П. Т. Ченг (1949): "Рост зерна в октахлорпропане". Журнал прикладной физики, том 20, страницы 230–231
  8. ^ П. А. Бек (1949): "Комментарии о росте зерен в октахлорпропане". Журнал прикладной физики, том 20, стр. 231.
  9. ^ Вин Д. Минс (1983): «Микроструктура и микродвижение в перекристаллизационном потоке октахлорпропана: первый взгляд». Geologische Rundschau, том 71, страницы 511-528. Дои:10.1007 / BF01822080
  10. ^ а б А. Рёдиг (1948): «Убер синтезировать полихлорполиен и атропоизомерию октахлоргексатриена». Experientia, том 4, страницы 305–307 Дои:10.1007 / BF02164460
  11. ^ а б Марк Джессел (1996): "Аналоговое моделирование в Университете Олбани, Государственный университет Нью-Йорка "(1996): онлайн-коллекция видео, созданная Юнгдо Паком, Джин-Ханом Ри и Вин Д. Минс. Доступно 2020-07-03.
  12. ^ Дж. Л. Урай, Ф. Дж. Хамфрис и С. Э. Берроуз (1980): «Исследования на месте деформации и динамической рекристаллизации ромбоэдрической камфоры». Журнал материаловедения, том 15, страницы 1231–1240. Дои:10.1007 / BF00551812
  13. ^ Р. Х. Аткинсон, Джозеф Стейгман и К. Ф. Хиски (1952): «Аналитическая химия ниобия и тантала. Хлорирование диоксида титана и разделение ниобия и тантала дистилляцией». Аналитическая химия, том 24, выпуск 3, страницы 484–488. Дои:10.1021 / ac60063a013
  14. ^ E. A. Seiffer и H. F. Schoof (197): «Испытания 15 экспериментальных моллюскицидов против Австралорбис глабратус". Отчеты общественного здравоохранения, том 82, выпуск 9, страницы 833–839. PMID  4963721 ЧВК  1920017
  15. ^ К. Р. С. Ашер и З. Х. Левинсокс (1954): «Химические вещества, влияющие на преимагинальные стадии развития комнатной мухи. III. Контактная токсичность для личинок третьей стадии некоторых хлорированных углеводородов, осажденных на поверхности адсорбента». Rivista di Parassitologia, Том 15, выпуск 1, страницы 57-61. ISSN  0035-6387
  16. ^ Lifei Zhang, Wenlong Yang, Linli Zhang, Xiaoxiu Li (2015): «Сильно хлорированные непреднамеренно производимые стойкие органические загрязнители, образующиеся при производстве хлорированного метана на основе метанола: тематическое исследование в Китае». Атмосфера, том 133, страницы 1-5. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2015.02.044
  17. ^ Пегги Мюллер, Томас Шток, Зигфрид Бауэр и Илона Вольф (2002): «Генотоксикологическая характеристика сложных смесей: генотоксические эффекты сложной смеси пергалогенированных углеводородов». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде, том 515, выпуски 1-2, страницы 99-109 Дои:10.1016 / S1383-5718 (02) 00005-0
  18. ^ Стивен В. Тоби и Роберт. Вест (1964): «Гексахлорциклопропан». Журнал Американского химического общества, том 86, выпуск 1, страницы 56–61. Дои:10.1021 / ja01055a014