Ортаниловая кислота - Orthanilic acid

Ортаниловая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-аминобензол-1-сульфоновая кислота
Другие имена Ортаниловая кислота, 2-аминобензолсульфоновая кислота о-Аминобензолсульфоновая кислота Анилин-2-сульфоновая кислота 88-21-1 Анилин-о-сульфоновая кислота[1]
Идентификаторы
Количество CAS	88-21-1 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 1015
ChemSpider	6660
ECHA InfoCard	100.001.646
Номер ЕС	201-810-9
КЕГГ	C06333 N
PubChem CID	6926
UNII	ZB9JSA4BH0 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1024463
ИнЧИ InChI = 1S / C6H7NO3S / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 11 (8,9) 10 / h1-4H, 7H2, (H, 8,9,10) Ключ: ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H7NO3S / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 11 (8,9) 10 / h1-4H, 7H2, (H, 8,9,10) Ключ: ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYAS
Улыбки c1ccc (c (c1) N) S (= O) (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС7NО3S
Молярная масса	173.19 г · моль^−1
Кислотность (пKа)	2,46 (H2O)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ортаниловая кислота (2-аминобензолсульфоновая кислота) является биологической кислотой, играющей роль в бензоат деградация и микробный метаболизм в различных средах.

Ортаниловая кислота способствует образованию обратного поворота в пептидах, вызывая свернутую конформация ^[3][4] при включении в пептидные последовательности (Xaa-SAnt-Яа), демонстрируя устойчивую водородную связь с 11-членным кольцом.

Ортаниловая кислота является структурным компонентом некоторых азокрасители которые, следовательно, имеют плохую бактериальную деградацию.^[5]

Также было обнаружено, что ортаниловые кислоты влияют на сердечное давление.^[6][7]

Рекомендации

1. «Вход в PubChem». Получено 2014-05-17.
2. Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press. С. 5–88. ISBN  978-1498754286.
3. Kale, Sangram S .; Прия, Гоури; Kotmale, Amol S .; Gawade, Rupesh L .; Пураник, Ведавати Г .; Раджамоханан, П. Р .; Санджаян, Гангадхар Дж. (Март 2013 г.). «Формирование обратного поворота в пептидах при помощи ортаниловой кислоты». Chem. Сообщество. 49 (22): 2222–4. Дои:10.1039 / C3CC40522B. PMID  23392615.
4. Kale, Sangram S .; Прия, Гоури; Kotmale, Amol S .; Gawade, Rupesh L .; Пураник, Ведавати Г .; Раджамоханан, П. Р .; Санджаян, Гангадхар Дж. (2013). «Формирование обратного поворота в пептидах при помощи ортаниловой кислоты». Химические коммуникации. 49 (22): 2222–4. Дои:10.1039 / C3CC40522B. PMID  23392615.
5. Tan, Nico C.G .; Леувен, Аннемари ван; Воортуйзен, Эллен М. ван; Слендерс, Питер; Prenafeta-Boldú, Francesc X .; Темминк, Харди; Леттинга, Гаце; Филд, Джим А. (2005). «Судьба и биоразлагаемость сульфированных ароматических аминов». Биоразложение. 16 (6): 527–37. Дои:10.1007 / s10532-004-6593-х. PMID  15865345. S2CID  5778950.
6. Franconi, F; Bennardini, F; Кампана, S; Failli, P; Матуччи, Р. Стендарди, я; Джотти, А (1990). «Влияние таурина, L-цистеиновой и ортаниловой кислот на сердечное давление». Прогресс в клинических и биологических исследованиях. 351: 175–84. PMID  2122477.
7. Franconi, F; Bennardini, F; Кампана, S; Failli, P; Матуччи, Р. Стендарди, я; Джотти, А (1990). «Влияние таурина, L-цистеиновой и ортаниловой кислот на сердечное давление». Прог. Clin. Биол. Res. 351: 175–84. PMID  2122477.