Перилловый кетон - Perilla ketone

Перилловый кетон
Perilla ketone.png
Имена
Название ИЮПАК
1- (3-фуранил) -4-метил-1-пентанон
Другие имена
бета-фурил изоамилкетон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C10ЧАС14О2
Молярная масса166.217
ВнешностьЖидкость
Плотность0,9920 г / см³
Температура плавления<25 ° С
Точка кипения 196 ° С (385 ° F, 469 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Перилловый кетон это естественный терпеноид который состоит из фуран кольцо с шестигранником боковая цепь содержащий кетон функциональная группа. Это бесцветное масло, чувствительное к кислороду, окрашенное при стоянии. Кетон был определен в 1943 году Себе как основной компонент эфирного масла Perilla frutescens.[1] Кетон перилла присутствует в листьях и семенах мяты пурпурной (Перилла frutescens), который токсичен для некоторых животных.[2] Когда крупный рогатый скот и лошади потребляют пурпурную мяту при выпасе на полях, на которых она растет, перилкетон вызывает отек легких приводит к состоянию, которое иногда называют токсикозом мяты периллы.[2]

Синтез

Кетон перилла был синтезирован в 1957 году Мацуурой из 3-фуроилхлорида и кадмиевоорганическое соединение аналогично Реактив Гилмана изготовлен из изоамил-реактива Гриньяра и хлорид кадмия.[3] Периллкетон (3-фурилизоамилкетон) был получен с выходом 74% через Стилле реакция из 3-фурил-оловоорганического соединения и изокапроилхлорида в тетрагидрофуран растворитель.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Себе, Ейгай (1943). «Дополнительные эксперименты с перилкетоном». Ниппон Кагаку Кайши (на японском языке). 64 (8): 1130–6. Дои:10.1246 / Никкаши1921.64.1130.открытый доступ
  2. ^ а б Перилла: ботаника, использование и генетические ресурсы
  3. ^ Мацуура, Теруо (1957). «Природные производные фурана. I. Синтез перилкетона». Бюллетень химического общества Японии. 30: 430–1. Дои:10.1246 / bcsj.30.430.открытый доступ
  4. ^ Фарина, Витторио; Кришнамурти, Венкат; Скотт, Уильям Дж. (1997). «Реакция Стилла». Органические реакции. 50: 1–652. Дои:10.1002 / 0471264180.or050.01. ISBN  0471264180.