Персикарин - Persicarin - Wikipedia

Персикарин
Скелетная структура persicarin.png
Скелетная структура персикарина
Имена
Название ИЮПАК
5,7-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -4-оксо-4H-хромен-3-ил гидросульфат
Другие имена
изохамнетин 3-моносульфат
Изохамнетин 3-сульфат
Изохамнетин 3-моносульфат
Хромон, 2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3,5,7-тригидрокси-, 3-сульфат (сложный эфир)
4Н-1-Бензопиран-4-он, 5,7-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3- (сульфоокси) -
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C16ЧАС12О10S
Молярная масса396.32 г · моль−1
Плотность1,9 ± 0,1 г / см3
Температура плавления 288 ° C (550 ° F, 561 K) разлагается при 288 при 280 мм рт. Ст. 101 ° C (214 ° F, 374 K))
практически не растворим в воде
Кислотность (пKа)-3.53
1.764
Опасности
Главный опасностиТоксичный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Персикарин сульфатированный флавоноид в природе встречается в клетках нескольких видов растений, в том числе капуста (Oenanthe javanica). Впервые был изолирован от водяной перец в 1937 году Джеффри Харборном.[1] Название персикарин происходит от латинского названия растения: Persicaria Hydropiper. Он также встречается в укроп и потому что он затем выводится в моча, что делает персикарин потенциальным биомаркер для потребления этой пищи.[2] Сообщается, что персикарин показал некоторые многообещающие результаты в защите от диабет 1 типа -индуцированный воспаление печени и повреждение в модели мышей.[3]

Персикарин плохо растворим, но потенциально является очень сильно кислым веществом, исходя из его расчетного значения pKa.

Функциональная роль персикарина в растительных клетках и тканях и, по сути, роль других сульфатированные флавоноиды в общем на данный момент непонятно. Было высказано предположение, что сульфатированные флавоноиды играют роль в молекулярном распознавании, стимулируют гормон растения транспорт, детоксикация и сигнализация пути.[4][5][6] Сульфатированные флавоноиды, по-видимому, также играют важную роль в совместной пигментации, образуя стабильные комплексы с антоциановыми пигментами, но конкретная функция персикарина остается неизвестной.[7]

Рекомендации

  1. ^ Харборн, Джеффри Б. (июнь 1975 г.). «Сульфаты флавоноидов: новый класс соединений серы в высших растениях». Фитохимия. 14 (5–6): 1147–1155. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 98585-6.
  2. ^ «Показано соединение персикарина (FDB016887) - FooDB». foodb.ca. Получено 2020-02-21.
  3. ^ Ли, Джу Ён; Ким, Мин Ён; Шин, Сон Хо; Шин, Ми-Рэй; Квон, О Джун; Ким, Тэ Хун; Парк, Чан Хум; Но, Чон Сук; Ри, Ман Хи; Ро, Сон Су (апрель 2017 г.). «Персикарин, выделенный из Oenanthe javanica, защищает от индуцированного диабетом окислительного стресса и воспаления в печени мышей с диабетом типа 1, индуцированным стрептозотоцином». Экспериментальная и лечебная медицина. 13 (4): 1194–1202. Дои:10.3892 / etm.2017.4113. ISSN  1792-0981. ЧВК  5377288. PMID  28413457.
  4. ^ Телес, Янна; Орта, Каролина; Агра, Мария; Сихери, Вим; Бойд, Мари; Иголи, Джон; Грей, Александр; де Соуза, Мария (09.11.2015). «Новые сульфатные флавоноиды из Wissadula perlocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae)». Молекулы. 20 (11): 20161–20172. Дои:10.3390 / молекулы201119685. ISSN  1420-3049.
  5. ^ Ananvoranich, S .; Варин, Л .; Gulick, P .; Ибрагим, Р. (1994-10-01). «Клонирование и регулирование флавонол-3-сульфотрансферазы в клеточных суспензионных культурах Flaveria bidentis». Физиология растений. 106 (2): 485–491. Дои:10.1104 / стр.106.2.485. ISSN  0032-0889. ЧВК  159553. PMID  7991681.
  6. ^ Бэррон, Денис; Варин, Люк; Ибрагим, Рагаи К .; Харборн, Джеффри Б.; Уильямс, Кристин А. (январь 1988 г.). «Сульфатные флавоноиды - обновление». Фитохимия. 27 (8): 2375–2395. Дои:10.1016/0031-9422(88)87003-1.
  7. ^ Телес, Янна К. Ф .; Souza, Maria Sallett R .; де Соуза, Мария де Фатима Вандерлей (23 февраля 2018 г.). «Сульфатированные флавоноиды: биосинтез, структуры и биологическая активность». Молекулы. 23 (2): 480. Дои:10.3390 / молекулы 23020480. ISSN  1420-3049. ЧВК  6017314. PMID  29473839.