Реакция Рейссерта - Reissert reaction - Wikipedia

Реакция Рейссерта
Названный в честьАрнольд Рейссерт
Тип реакцииРеакция сложения

В Реакция Рейссерта это серия химические реакции что трансформирует хинолин к хинальдиновая кислота.[1][2] Хинолины будут реагировать с хлорангидриды и цианистый калий с образованием 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов, также известных как соединения Рейссерта. Гидролиз дает желаемую хинальдиновую кислоту.

Реакция Рейссерта

Реакция Рейссерта также успешна с изохинолины[3][4] и большинство пиридины.

Опубликовано несколько обзоров.[5][6]

Рекомендации

  1. ^ Рейссерт, Арнольд (1905). "Ueber die Einführung der Benzoyl-gruppe in tertiäre cyclische Basen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1603–1614. Дои:10.1002 / cber.19050380260.
  2. ^ Grosheintz, J.M .; Фишер, Германн О. Л. (1941). «Получение 1-ацил-1,2-дигидрохинальдонитрилов и их гидролиз до альдегидов». Журнал Американского химического общества. 63 (7): 2021–2022. Дои:10.1021 / ja01852a066.
  3. ^ Weinstock, J .; Бёкельхайде, В. Органический синтез, Сб. Vol. 4, стр. 641 (1963); Vol. 38, стр. 58 (1958). (Статья )
  4. ^ Uff, B.C .; Kershaw, J. R .; Ноймайер, Дж. Л. Органический синтез, Сб. Vol. 6, стр. 115 (1988); Vol. 56, стр. 19 (1977). (Статья )
  5. ^ Мозеттиг, Э. Орг. Реагировать. 1954, 8, 220. (Обзор)
  6. ^ McEwen, William E .; Кобб, Р. Линн (1955). «Химия N-ацилдигидрохинальдонитрилов и N-ацилдигидроизохинальдонитрилов (соединения Рейссерта)». Химические обзоры. 55 (3): 511–549. Дои:10.1021 / cr50003a002. (Рассмотрение)
  7. ^ Ахамед, Мунир; Тодд, Мэтью. Х. (2010). «Каталитические асимметричные присоединения углеродных нуклеофилов к азотсодержащим ароматическим гетероциклам». Европейский журнал органической химии. 2010 (31): 5935–5942. Дои:10.1002 / ejoc.201000877. (Рассмотрение)

дальнейшее чтение

  1. Кобб, Р. Линн; МакИвен, Уильям Э. (1955). «Механизм кислотно-катализируемого гидролиза соединений Рейссерта». Журнал Американского химического общества. 77 (19): 5042. Дои:10.1021 / ja01624a031.
  2. McEwen, William E .; Mineo, Isidore C .; Шен, Ивонн Х. (1971). «1,3-Диполярные реакции присоединения соединений Рейссерта». Журнал Американского химического общества. 93 (18): 4479. Дои:10.1021 / ja00747a023.
  3. Evanguelidou, Eleftheria K .; МакИвен, Уильям Э. (1966). "Катализируемая кислотой конденсация соединения Reissert с акрилонитрилом". Журнал органической химии. 31 (12): 4110. Дои:10.1021 / jo01350a056.