Оксиаминирование по острому - Sharpless oxyamination

В Оксиаминирование по острому (часто известный как Аминогидроксилирование по Шарплесу) это химическая реакция который превращает алкен в вицинал аминоспирт. Реакция связана с Дигидроксилирование по Шарплесу, который превращает алкены в вицинальные диолы.[1] Вицинальные аминоспирты являются важными продуктами в органический синтез и повторяющийся фармакофоры в открытие лекарств.

Оксиаминирование Шарплесса

Механизм

Подобно дигидроксилированию, оксиаминирование включает циклоприсоединение алкена к промежуточному соединению имидо Os (VIII) типа OsO3(NR). Такие виды образуются при обработке четырехокись осмия с хлорамином натрия. Типичные процедуры сочетаются хлорамин-Т, алкен, осмиевый катализатор и хиральный лиганд.[2] Связанные процедуры используют бензил карбамат (CbzNH2), едкий натр, трет-бутилгипохлорит чтобы получить CbzNCl (Na).[3]

р2NH + т-BuOCl → R2NCl + т-BuOH

дальнейшее чтение

Ранние работы по развитию этой методологии.

Рекомендации

  1. ^ Bodkin, J. A .; Маклеод, М.Д. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2733–2746. (Дои:10.1039 / b111276g )
  2. ^ Herranz, E .; Шарплесс, К. Б. (1983). Катализируемое осмием вицинальное оксиаминирование олефинов хлорамином-Т: СНГ-2-(п-Толуолсульфонамидо) циклогексанол и 2-метил-3- (п-Толуолсульфонамидо) -2-Пентанол ». Орг. Синтезатор. 61: 85. Дои:10.15227 / orgsyn.061.0085.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  3. ^ Эрранц, Эухенио; Шарплесс, К. Барри (1983). Катализируемое осмием вицинальное оксиаминирование олефинов N-хлор-N-аргентокарбаматами: этил Трео- [1- (2-гидрокси-1,2-дифенилэтил)] карбамат ». Орг. Синтезатор. 61: 93. Дои:10.15227 / orgsyn.061.0093.