Спектинабилин - Spectinabilin

Спектинабилин

Идентификаторы
Количество CAS	59795-94-7
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 142841
ChemSpider	8272109
PubChem CID	10096575
ИнЧИ InChI = 1S / C28H31NO6 / c1-17 (11-18 (2) 13-22-7-9-24 (10-8-22) 29 (31) 32) 12-19 (3) 14-23-15- 25 (34-16-23) 27-20 (4) 26 (30) 21 (5) 28 (33-6) 35-27 / h7-14,25H, 15-16H2,1-6H3 / b17-11 + , 18-13 +, 19-12 +, 23-14- / t25- / м1 / с1 Ключ: IZICQJAGBLBAMJ-QDYRYYKCSA-N
Улыбки CC1 = C (OC (= C (C1 = O) C) OC) [C @ H] 2C / C (= C / C (= C / C (= C / C (= C / C3 = CC = C ( C = C3) [N +] (= O) [O -]) / C) / C) / C) / CO2
Характеристики
Химическая формула	C28ЧАС31NО6
Молярная масса	477.557 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Спектинабилин представляет собой нитрофенил-замещенный метаболит поликетида. Впервые он был выделен из неочищенного комплекса стрептоварицина, производимого Streptomyces Spectabilis и представлен на 13-й Международной конференции по противомикробным препаратам и химиотерапии в г. Вашингтон, округ Колумбия. в сентябре 1973 г.^[1] Спектинабилин - это биологически активное соединение, проявляющее как противомалярийное, так и противовирусное действие.^[2]

Биосинтез

Производство спектинабилина происходит через поликетидсинтазу первого типа и регулируется по-разному в С. Spectabilis и Streptomyces orinoci^[3] несмотря на то, что кластеры генов почти идентичны. Для биосинтеза спектинабиллина изначально требуются 4 открытые рамки считывания (ORF) для производства стартовой единицы, п-нитробензойной кислоты (pNBA) из хоризмата. Затем pNBA загружается на поликетидсинтазу и подвергается 6 циклам удлинения и восстановления. Вкратце, pNBA загружается на PKA и удлиняется с помощью метилмалонил-coa (mmCoA), который затем восстанавливается дважды, чтобы получить енон. Затем это удлинение и последующее восстановление повторяются еще три раза с другой единицей измерения в ммКоА. Конечный файл в миллиметрах CoA, загруженный в последовательность, полностью снижается до насыщения. Затем загружают малонил-КоА (мКоА), а затем две дополнительные единицы ммКоА. Затем ранее загруженный mCoA циклизуется с наиболее недавно загруженным mmCoA в результате концевого домена тиоэстеразы (TE) с образованием 6-членного концевого кольца промежуточного соединения спектинабиллина. Затем спирт кольца метилируется. Затем в результате окисления и последующей циклизации, катализируемой моноксигеназой Cyt p-450, образуется фуран с образованием спектинабиллина.^[4]

дальнейшее чтение

• Клонирование и гетерологичная экспрессия кластера биосинтетических генов спектинабилина из Streptomyces spectabilis - Molecular Biosystems, 2010; 6 (2): 336-338 - Choi. и другие.^[5]
• Выделение и выяснение структуры нового антагониста андрогенов арабилина, продуцируемого Streptomyces sp. MK756-CF1 - Journal of Antibiotics, 2010; 63 (10): 601-5 - Кавамура и другие.^[6]

Рекомендации

1. «Спектинабилин, новый нитросодержащий метаболит, выделенный из Streptomyces spectabilis». Дои:10.1016/0040-4020(76)87004-4.
2. «Клонирование и гетерологичная экспрессия кластера генов биосинтеза спектинабилина из Streptomyces spectabilis» (PDF). scs.illinois.edu. Получено 23 мая 2014.
3. «Клонирование и гетерологичная экспрессия кластера генов биосинтеза спектинабилина из Streptomyces spectabilis» (PDF). scs.illinois.edu. Получено 23 мая 2014.
4. «Клонирование и гетерологичная экспрессия кластера генов биосинтеза спектинабилина из Streptomyces spectabilis» (PDF). scs.illinois.edu. Получено 23 мая 2014.
5. «Опубликованы исследования Университета Иллинойса в области клонирования». Неделя фармацевтического бизнеса. NewsRX. 2010. Получено 23 мая 2014 г. из Исследование HighBeam
6. «Ученые из Университета Кейо нацелены на гормоны». Неделя биотехнологий. NewsRX. 2010. Получено 23 мая 2014 г. из Исследование HighBeam