Тетрагидрокси-1,4-бензохинон - Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone

Тетрагидрокси-1,4-бензохинон[1]
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
2,3,5,6-тетрагидроксициклогекса-2,5-диен-1,4-дион
Другие имена
Тетрохинон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.706 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6ЧАС4О6
Молярная масса172.092 г · моль−1
ВнешностьСине-черные кристаллы
Плотность2,609 г / см3
Точка кипения 370,6 ° С (699,1 ° F, 643,8 К) при 760 мм рт.
Слабо растворим в холодной воде
Опасности
точка возгорания 192,1 ° С (377,8 ° F, 465,2 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетрагидрокси-1,4-бензохинон, также называемый тетрагидрокси-п-бензохинон, тетрагидроксибензохинон, или же тетрагидроксихинон (THBQ, THQ), является органическое соединение с формулой C
6О
2(ОЙ)
4. Его молекулярная структура состоит из циклогексадиен кольцо с четырьмя гидроксил группы и два кетон группы в противоположных (параграф) позиции.

Соединение дает светло-красный раствор в воде,[2] и кристаллизуется в виде блестящего голубовато-черного (но непроводящего) дигидрат C
6О
2(ОЙ)
4· 2H2О.[2][3]

Соединение можно синтезировать из глиоксаль[4] или из мио-инозитол, природное соединение, широко присутствующее в растениях.[5] THBQ образует аддукт с 4,4'-бипиридин в соотношении 2: 3.[6]

Соли THBQ

Как большинство фенолы, THBQ - это кислый и легко теряет четверку ионы водорода от гидроксил группы, давая анионы, такие как C
6ЧАС
2О2−
6 и C
6О4−
6. Последний симметричен и ароматный, как двойные связи а отрицательные заряды равномерно распределены по шести группам СО.

В кальций соль Ca
2C
6О
6 это темно-фиолетовый пигмент, производимый из инозита путем Chromohalobacter beijerinckii при брожении соли бобы, уже отмеченный Т. Хоф в 1935 г.[3][7][8][9][10]

Темно-фиолетовый и нерастворимый дикалий соль K
2C
6ЧАС
2О
6 был подготовлен Прейслер и Бергер в 1942 г. путем окисления инозитол с азотная кислота и реагируя на результат карбонат калия в присутствии кислорода. Реакция этой соли с соляная кислота дает THBQ с хорошей доходностью.[11]

Черная тетракалиевая соль K
4C
6О
6 был подготовлен Запад и Ниу в 1962 году при реакции THBQ с калием метоксид в метанол. Соль диамагнитна, и инфракрасный спектр предполагает, что расстояния C – C и C – O равны, а кольцо слегка искажено в конформации «кресло».[12] Частичное окисление K
4C
6О
6 дает зеленый, сильно парамагнитный твердый, предположительно 3К+
· C
6О3−
6, а полное окисление дает калий родизонат 2K+
· C
6О2−
6.[12]

Зеленовато-черный натрий соль Na
4C
6О
6 был описан Фатиади и Sanger в 1962 г.[4]

Темно-фиолетовый литий соль Ли
4C
6О
6 предложен в качестве электродного материала для батареи так как он может быть окислен до родизоната Ли
2C
6О
6 и сводится к гексагидроксибензол соль Ли
6C
6О
6.[5] В отсутствие кислорода Ли
4C
6О
6 стабилен примерно до 450 ° C, а затем разлагается, оставляя остаток карбонат лития.[5] Действительно, родизонат, кажется, непропорционально примерно при 400 ° C в Ли
4C
6О
6 и циклогексангексон C
6О
6 который быстро распадается на монооксид углерода, углекислый газ, и углерод.[5] Ли
4C
6О
6 образует гидрат Ли
4C
6О
6· 2H2О который теряет воду при температуре около 250 ° C.[5]

Рекомендации

  1. ^ «Тетрохинон». Индекс Merck (11-е изд.). п. 9177.
  2. ^ а б Клуг, Х. П. (1965). «Кристаллическая структура тетрагидрокси-п-бензохинон ». Acta Crystallographica. 19: 983.
  3. ^ а б Миллер, М. В. (1961). Микробные метаболиты. Макгроу-Хилл.
  4. ^ а б Fatiadi, A.J .; Сэнгер, В. Ф. «Тетрагидроксихинон». Органический синтез. 42: 90.; Коллективный объем, 5, п. 1011
  5. ^ а б c d е Chen, H .; Armand, M .; Courty, M .; Jiang, M .; Gray, C.P .; Dolhem, F .; Tarascon, J.-M .; Пуазо, П. (2009). «Литиевая соль тетрагидроксибензохинона: к разработке устойчивой литий-ионной батареи». Журнал Американского химического общества. 131 (25): 8984–8988. Дои:10.1021 / ja9024897.
  6. ^ Cowan, J. A .; Howard, J. A. K .; Пиявка, М. А. (2001). «Взаимопроникающие супрамолекулярные решетки в 4,4'-бипиридин-2,3,5,6-тетрагидрокси-1,4-бензохиноне (3/2)». Acta Crystallographica Раздел C. 57 (10): 1196–1198. Дои:10.1107 / S0108270101011647.
  7. ^ Хоф, Т. (1935). Recueil des travaux botaniques néerlandais. 32: 92. Отсутствует или пусто | название = (помощь)[требуется полная цитата ]
  8. ^ Kluyver, A. J .; Hof, T .; Boezaardt, A.G.J. (1939). "На пигменте Pseudomonas beijerinckii Hof [Chromohalobacter beijerinckii]". Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)[требуется полная цитата ]
  9. ^ Витамины и гормоны: достижения в исследованиях и применении. 3. 1945.[требуется полная цитата ]
  10. ^ Underkofler, L.A .; Хики, Р. Дж. (1954). Промышленные ферментации.[страница нужна ]
  11. ^ Preisler, P.W .; Бергер, Л. (1942). «Получение солей тетрагидроксихинона и родизоновой кислоты из продукта окисления инозита азотной кислотой». Журнал Американского химического общества. 64 (1): 67–69. Дои:10.1021 / ja01253a016.
  12. ^ а б West, R .; Ню, Х. Ю. (1962). «Симметричные резонансные стабилизированные анионы, CпО−м
    п    . II. K4C6О6 и доказательства для C6О−3
    6    ". Журнал Американского химического общества. 84 (7): 1324–1325. Дои:10.1021 / ja00866a068.