Тексилборан - Thexylborane

Тексилборан

Идентификаторы
Количество CAS	3688-24-2
3D модель (JSmol )	мономер: Интерактивное изображение
ChemSpider	мономер: 4483657
PubChem CID	мономер: 10877414
ИнЧИ Ключ: AAYWIXGLVAEPTP-UHFFFAOYSA-N мономер: InChI = 1S / C6H13B / c1-5 (2) 6 (3,4) 7 / h5H, 1-4H3
Улыбки мономер: [B] C (C) (C) C (C) C
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС30B2
Молярная масса	195.99 г · моль^−1
Внешность	бесцветная жидкость
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тексилборан это боран с формулой [Me₂CHCMe₂BH₂]₂ (Я = метил ). Бесцветная жидкость, это редкая, легко доступная моноалкилборан. Производится гидроборированием тетраметилэтилен:^[1]

B₂ЧАС₆ + 2 меня₂C = CMe₂ → [Я₂CHCMe₂BH₂]₂

Реакции

Тексилборан образуется in situ. В растворе он изомеризуется в течение нескольких дней до 2,3-диметил-1-бутилового производного, показанного здесь как мономер:

Мне₂CHCMe₂BH₂ → Я₂CHCH (Me) CH₂BH₂

Тексилборан позволяет атомно-экономичный синтез кетонов из пары алкенов:

Мне₂CHCMe₂BH₂ + 2 RCH = CH₂ → Я₂CHCH (Me) CH₂B (CH₂CH₂Р)₂

Мне₂CHCH (Me) CH₂B (CH₂CH₂Р)₂ + CO + H₂O → OC (CH₂CH₂Р)₂ + ...

Главное, что тексильная группа не мигрирует.^[1]

Рекомендации

1. Негиси, Эй-Ичи; Браун, Герберт С. (1974). «Тексилборан-А универсальный реагент для органического синтеза посредством гидроборирования». Синтез. 1974 (2): 77–89. Дои:10.1055 / с-1974-23248.