Трифенилфосфин фенилимид - Triphenylphosphine phenylimide - Wikipedia

Трифенилфосфин фенилимид

Имена
Другие имена Тетрафенилфосфин имид N- (Трифенилфосфоранилиден) бензоламин (Фенилимино) трифенилфосфоран N- (Трифенилфосфоранилиден) анилин N-Фенилимино (трифенил) фосфоран
Идентификаторы
Количество CAS	2325-27-1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	67888
ECHA InfoCard	100.017.309
Номер ЕС	219-039-1
PubChem CID	75352
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID80177820
ИнЧИ InChI = 1S / C24H20NP / c1-5-13-21 (14-6-1) 25-26 (22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18- 23) 24-19-11-4-12-20-24 / ч1-20ч Ключ: PTLOPIHJOPWUNN-UHFFFAOYSA-N
Улыбки c1ccc (cc1) N = P (c2ccccc2) (c3ccccc3) c4ccccc4
Характеристики
Химическая формула	C24ЧАС20Nп
Молярная масса	353.405 г · моль^−1
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	1,239 г / см^3
Температура плавления	131–132 ° С (268–270 ° F, 404–405 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Трифенилфосфин фенилимид это фосфорорганическое соединение с формулой Ph₃P = NPh (Ph = C₆ЧАС₅). Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Соединение является прототипом большого класса реагентов Штаудингера, полученного в результате Реакция Штаудингера.

Фосфинимиды были впервые получены в лаборатории Нобелистской Герман Штаудингер. Его синтез включал прямую реакцию трифенилфосфин с фенилазид. ^[1]

Ph₃P + N₃Ph → Ph₃P = NPh + N₂

Рентгеновская кристаллография устанавливает, что угол P-N-C изогнут (130,4 °), а расстояние P-N составляет 160 пм.^[2]

Рекомендации

1. Штаудингер, H; Мейер, Жюль (1919). "Uber neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine". Helvetica Chimica Acta. 2: 635–646. Дои:10.1002 / hlca.19190020164.
2. Эберхард Бём; Курт Дехнике; Йоханнес Бек; Вольфганг Хиллер; Иоахим Штрэле; Андреас Маурер; Дитер Фенске (1988). "Die Kristallstrukturen von Ph₃ПНФ, [Ph₃PN (H) Ph] [AuI₂], и фон 2,3-бис (трифенилфосфоранимино) малеинсор-N-метилимид (Кристаллические структуры Ph₃ПНФ, [Ph₃PN (H) Ph] [AuI₂] и 2,3-бис (трифенилфосфоранимино) малеиновая кислота-N-метилимид) ». Zeitschrift für Naturforschung B. 43 (2): 138–148. Дои:10.1515 / znb-1988-0202.