Трис (триметилсилил) фосфин - Tris(trimethylsilyl)phosphine

Трис (триметилсилил) фосфин
P (tms) 3.png
Имена
Другие имена
трис (триметилсилил) фосфан
Идентификаторы
ECHA InfoCard100.154.516 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C9ЧАС27пSi3
Молярная масса250.544 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0,863 г / см3
Температура плавления 24 ° С (75 ° F, 297 К)
Точка кипения 243–244 ° С (469–471 ° F, 516–517 К)
Опасности
Главный опасностияд, легковоспламеняющийся
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Трис (триметилсилил) фосфин это фосфорорганическое соединение с формулой P (SiMe3)3 (Я = метил ). Это бесцветная жидкость, которая воспламеняется на воздухе и легко гидролизуется.[1]

Синтез

Трис (триметилсилил) фосфин получают обработкой триметилсилилхлоридом, белый фосфор, и натрий-калиевый сплав:[2]

1/4 пол.4 + 3 меня3SiCl + 3 K → P (SiMe3)3 + 3 KCl

Существует несколько других методов.[1]

Кластер фосфида меди Cu96п30{P (SiMe3)2}6(Домашний питомец3)18 с опущенными атомами C и H для ясности (красный = Cu, фиолетовый = P, серый = Si). Трис (триметилсилил) фосфин - реагент, используемый для установки фосфидных лигандов.[3]

Реакции

Соединение гидролизуется с образованием фосфин:

P (SiMe3)3 + 3 часа2O → PH3 + 3 HOSiMe3

Лечение некоторых ацилхлориды с трис (триметилсилил) фосфином дает фосфаалкины, одним из примеров является трет-бутилфосфацетилен.[4]

Синтез фосфаалкин с использованием трис (триметилсилил) фосфина.

Реакция с трет-бутоксид калия расщепляет одну связь P-Si, давая фосфид соль:[5]

P (SiMe3)3 + КО-т-Бу → КП (SiMe3)2 + Я3SiO-t-Bu

Это реагент при приготовлении металлические фосфидные кластеры реакцией с галогенидами или карбоксилатами металлов. В таких реакциях высвобождается силилгалогенид или силилкарбоксилат, как показано в этой идеализированной реакции:

P (SiMe3)3 + 3 CuCl → Cu3П + 3 КЛСИМЕ3

Безопасность

Трис (триметилсилил) фосфин самовоспламеняется на воздухе, поэтому с ним обращаются с помощью безвоздушные методы.

Рекомендации

  1. ^ а б Косарев, Сергей А .; Кольер, Стивен Дж. (2011). трис (триметилсилил) фосфин. Справочник реагентов для органического синтеза: реагенты для органического синтеза с участием кремния. С. 422–427. Дои:10.1002 / 047084289X.rn01332. ISBN  978-0471936237.
  2. ^ Беккер, Герд; Шмидт, Гельмут; Уль, Гудрун; Уль, Вернер (1990). Трис (триметилсилил) фосфин и бис (триметилсилил) фосфид лития · бис (тетрагидрофуран). Неорганические синтезы. 27. С. 243–9. Дои:10.1002 / 9780470132586.ch48. ISBN  9780470132586.
  3. ^ Fenske, D .; Гольштейн, В. (1994). "[Cu96п30{P (SiMe3)2}6(Домашний питомец3)18], новый медный кластер с фосфорным мостиком ». Энгью. Chem. Int Ed. Англ.. 33 (12): 1290–1292. Дои:10.1002 / anie.199412901.
  4. ^ М. Регитц (1990). «Фосфаалкины: новые строительные блоки в синтетической химии». Chem. Rev. 90: 191–213. Дои:10.1021 / cr00099a007..
  5. ^ Рассел, Кристофер А .; Таунсенд, Нелл С. (2012). «Фосфаалкины». In Kamer, Paul C.J .; Ван Леувен, Пит В. Н. М. (ред.). Лиганды фосфора (III) в гомогенном катализе. Wiley-VCH. С. 343–354. Дои:10.1002 / 9781118299715.ch11. ISBN  9781118299715.