Синтез Венкера - Wenker synthesis

Синтез Венкера
Названный в честь	Генри Венкер
Тип реакции	Реакция образования кольца
Идентификаторы
Портал органической химии	синтез Венкера

В Синтез Венкера является органическая реакция преобразование бета аминоспирт чтобы азиридин с помощью серная кислота. Он используется в промышленности для синтеза самого азиридина.^[1]

Первоначальный синтез азиридина по Венкеру происходит в два этапа. На первом этапе этаноламин реагирует с серной кислотой при высоких температурах (250 ° C) с образованием сульфат моноэфир. Эта соль затем реагирует с гидроксид натрия на втором этапе образуется азиридин. В база извлекает протон амина, позволяя ему вытеснять сульфатная группа. Модификация этой реакции, включающая более низкие температуры реакции (140–180 ° C) и, следовательно, уменьшение обугливания, увеличивает выход промежуточного продукта.^[2]

Протокол синтеза Венкера с использованием транс-2-аминоциклооктанол, доступный по реакции аммиак с эпоксид из циклооктен, дает смесь циклооктенимина (азиридиновый продукт Венкера) и циклооктанон (конкурирующий Устранение Хофмана товар).^[3]

дальнейшее чтение

• Венкер, Генри (1935). «Получение этиленимина из моноэтаноламина». Журнал Американского химического общества. 57 (1): 2328–28. Дои:10.1021 / ja01314a504.

использованная литература

1. Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_239.pub2.
2. Leighton, Philip A .; Perkins, William A .; Ренквист, Мелвин Л. (1947). «Модификация метода Венкера для получения этиленимина». Варенье. Chem. Soc. 69 (6): 1540. Дои:10.1021 / ja01198a512.
3. Кашеликар, Д. В .; Фанта, Пол Э. (1960). «Химия этиленимина. VII. Циклооктенимин или 9-азабицикло [6.1.0] нонан». Варенье. Chem. Soc. 82 (18): 4927–30. Дои:10.1021 / ja01503a044.