Ксиленол - Xylenol
Ксиленолы представляют собой органические соединения формулы (CH3)2C6ЧАС3ОЙ. Это летучие бесцветные твердые вещества или маслянистые жидкости. Это производные фенола с двумя метил группы и гидроксил группа. Шесть изомеры существуют, из которых 2,6-ксиленол с обеими метильными группами в орто положение по отношению к гидроксильной группе является наиболее важным. Название ксиленол это чемодан слов ксилол и фенол.
2,4-Диметилфенол вместе с другими ксиленолами и многими другими соединениями традиционно извлекается из каменноугольная смола летучие вещества, получаемые при производстве кокса из угля. Этот остаток содержит несколько процентов по массе ксиленолов, а также крезолов и фенола. Основными ксиленолами в таких смолах являются 3,5-, 2,4- и 2,3-изомеры. 2,6-Ксиленол производится метилирование фенола с использованием метанол в присутствии металлооксидных катализаторов:[1]
- C6ЧАС5ОН + 2 СН3ОН → (СН3)2C6ЧАС3ОН + 2 Н2О
Характеристики
Физические свойства шести изомерных ксиленолов аналогичны.
| Изомер | 2,6-ксиленол | 2,5-ксиленол | 2,4-ксиленол | 2,3-ксиленол | 3,4-ксиленол | 3,5-ксиленол |
| Структура |  |  |  |  |  |  |
| CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| Mp ° C | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
| Bp ° C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
| pKa [2] | 10.59 | 10.22 | 10.45 | 10.50 | 10.32 | 10.15 |
| Плотность г / мл | 0.971 | 1.011 |
Использует
Вместе с крезолы и крезиловая кислота, ксиленолы представляют собой важный класс фенольных соединений, имеющих большое промышленное значение. Их используют при изготовлении антиоксиданты. Ксиленол оранжевый это индикатор окислительно-восстановительного потенциала построен на ксиленоловом скелете. 2,6-Ксиленол представляет собой мономер за поли (п-фениленоксид) (PEO) инженерные смолы через углерод-кислород окислительная связь.
Рекомендации
- ^ Гельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2007; Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ Справочник CRC таблиц для идентификации органических соединений, Третье издание, 1984 г., ISBN 0-8493-0303-6.