Уксусный ангидрид щавелевой кислоты - Acetic oxalic anhydride

Уксусный ангидрид щавелевой кислоты
Уксусный ангидрид щавелевой кислоты.svg
Шаровидная модель молекулы уксусного ангидрида щавелевой кислоты
Имена
Другие имена
диацетил оксалат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C6ЧАС6О6
Молярная масса174.108 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Уксусный ангидрид щавелевой кислоты является органическое соединение с химическая формула из C
6
ЧАС
6
О
6
и структурная формула из (H3C- (C = O) -O- (C = O) -)2. Его можно рассматривать как смешанный ангидрид, формально полученный из уксусная кислота (ЧАС3C- (C = O) OH) и Щавелевая кислота ((- (C = O) OH)2) в молекулярном соотношении 2: 1 за счет потери двух молекул воды.

Подготовка

В отличие от некоторых других ангидридов, уксусный ангидрид щавелевой кислоты нельзя получить непосредственно из кислот. Он был синтезирован в 1953 г. У. Эдвардс и В. М. Хенли, реагируя оксалат серебра (Ag
2
C
2
О
4
) суспендировали в диэтиловом эфире с ацетилхлорид при температурах ниже −5 ° C и дистилляция от растворителя при низком давлении. Его также можно получить реакцией безводной щавелевой кислоты с кетен (ЧАС
2
C
= C = O).[1]

Характеристики

Уксусный ангидрид щавелевой кислоты представляет собой нестабильное бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в диэтиловый эфир, который разлагается при температуре около -3 ° C на уксусный ангидрид (ЧАС
3
C
- (C = O) -)2О, углекислый газ (CO
2
) и монооксид углерода (CO). это гидролизованный водой на уксусную и щавелевую кислоты.[1]

Предполагалось, что уксусный ангидрид щавелевой кислоты является промежуточным продуктом при разложении безводной щавелевой кислоты уксусным ангидридом.[1]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c У. Р. Эдвардс и Уолтер М. Хенли (1953), Уксусный ангидрид щавелевой кислоты. Варенье. Chem. Soc., Том 75, выпуск 14, страницы 3857-3859. Дои:10.1021 / ja01110a505