Бациллибактин - Bacillibactin - Wikipedia

Бациллибактин

Имена
Название ИЮПАК N,N’,N’’-{[(2р,3S,6р,7S,10р,11S) -2,6,10-триметил-4,8,12-триоксо-1,5,9-триоксациклододекан-3,7,11-триил] трис [имино (2-оксо-2,1-этандиил)]} трис (2,3-дигидроксибензамид)
Другие имена Коринебактин
Идентификаторы
Количество CAS	95536-41-7
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	111553
PubChem CID	125349
ИнЧИ InChI = 1S / C39H42N6O18 / c1-16-28 (43-25 (49) 13-40-34 (55) 19-7-4-10-22 (46) 31 (19) 52) 37 (58) 62- 18 (3) 30 (45-27 (51) 15-42-36 (57) 21-9-6-12-24 (48) 33 (21) 54) 39 (60) 63-17 (2) 29 ( 38 (59) 61-16) 44-26 (50) 14-41-35 (56) 20-8-5-11-23 (47) 32 (20) 53 / з4-12,16-18,28- 30,46-48,52-54H, 13-15H2,1-3H3, (H, 40,55) (H, 41,56) (H, 42,57) (H, 43,49) (H, 44 , 50) (H, 45,51) / t16-, 17-, 18-, 28 +, 29 +, 30 + / м1 / с1 Ключ: RCQTVEFBFUNTGM-BDVHUIKKSA-N InChI = 1 / C39H42N6O18 / c1-16-28 (43-25 (49) 13-40-34 (55) 19-7-4-10-22 (46) 31 (19) 52) 37 (58) 62- 18 (3) 30 (45-27 (51) 15-42-36 (57) 21-9-6-12-24 (48) 33 (21) 54) 39 (60) 63-17 (2) 29 ( 38 (59) 61-16) 44-26 (50) 14-41-35 (56) 20-8-5-11-23 (47) 32 (20) 53 / h4-12,16-18,28- 30,46-48,52-54H, 13-15H2,1-3H3, (H, 40,55) (H, 41,56) (H, 42,57) (H, 43,49) (H, 44 , 50) (H, 45,51) / t16-, 17-, 18-, 28 +, 29 +, 30 + / м1 / с1 Ключ: RCQTVEFBFUNTGM-BDVHUIKKBO
Улыбки C [C @@ H] 1 [C @@ H] (C (= O) O [C @@ H] ([C @@ H] (C (= O) O [C @@ H] ([C @@ H] (C (= O) O1) NC (= O) ЧПУ (= O) c2cccc (c2O) O) C) NC (= O) ЧПУ (= O) c3cccc (c3O) O) C) NC ( = O) ЧПУ (= O) c4cccc (c4O) O
Характеристики
Химическая формула	C39ЧАС42N6О18
Молярная масса	882.789 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бациллибактин на основе катехинов сидерофор секретируется членами рода Бациллы, включая бацилла сибирской язвы и Bacillus subtilis. Он участвует в хелатировании железо железо (Fe³⁺) из окружающей среды и впоследствии переносится в цитоплазму бактерий с помощью Автовозы ABC.^[1]

Биосинтез

Путь биосинтеза бациллибактина был впервые идентифицирован May et. al. в Грамположительный Б. subtilis.^[2] В сидерофор синтезируется через многомодульный не рибосомальный пептид синтетазы (NRPS), аналогично энтеробактин. Однако, в отличие от энтеробактина, все гены, ответственные за кодирование бациллибактинсинтетаз, расположены в одном оперон. Этот кластер генов называется dhb - родственны катехолической структуре 2,3-дигидроксибензоата (DHB) - и его можно разделить на конкретные гены, ответственные за кодирование ферментов. Три гена dhbE, dhbB, и dhbF, которые переводятся в синтетазы DhbE, DhbB и DhbF. Примечательно, что DhbF был охарактеризован как димодулярный NRPS, в отличие от мономодульной синтетазы EntF для энтеробактина.

Структура бациллибактина состоит из трех 2,3-дигидроксибензоатных (DHB) групп, присоединенных к ядру циклической аминокислоты, синтезируемому мультимодульным NRPS. Это конденсация трех DHB-Глицин -Треонин ед., что в конечном итоге приводит к образованию бациллибактина. На первом этапе NRPS соответствующая аминокислота аденилируется и переносится на тиольную группу соседних синтетаз. DhbE селективен в отношении DHB, DhbF1 селективен в отношении глицина, а DhbF2 селективен в отношении треонина. DHB сначала аденилируется DhbE и переносится в тиольную группу DhbB на второй стадии NRPS. После тиолирования соответствующих соединений начинается строительство бациллибактина.

После того, как DHB передается в DhbB, соседняя синтетаза управляет конденсацией DHB и глицина на DhbF1. Затем блок DHB-Gly дополнительно конденсируется на блоке треонина на DhbF2, в результате чего блок DHB-Gly-Thr. Этот процесс повторяется еще дважды. Однако в конце третьей итерации гидроксильная группа первого треонина внутримолекулярно атакует связь синтетаза-сложный эфир с образованием ядра циклической аминокислоты для бациллибактина.

Биосинтез бациллибактина. Используемые сокращения: A (аденилированный), ICL (изохоризматлиаза), PCP (пептидильный белок-носитель), C (домен конденсации), Te (концевая тиоэстераза).

Рекомендации

1. Хотта, К; Kim, CY; Fox, DT; Коппиш А.Т. (июль 2010 г.). «Опосредованное сидерофором приобретение железа у Bacillus anthracis и родственных штаммов». Микробиология. 156 (Pt 7): 1918–25. Дои:10.1099 / микрофон.0.039404-0. PMID  20466767.
2. May, Jürgen J .; Wendrich, Thomas M .; Марахиэль, Мохамед А. (2001-03-09). «Оперон dhb Bacillus subtilis кодирует биосинтетическую матрицу для катехолического сидерофора 2,3-дигидроксибензоат-глицин-треониновый тримерный эфир бациллибактина». Журнал биологической химии. 276 (10): 7209–7217. Дои:10.1074 / jbc.M009140200. ISSN  0021-9258. PMID  11112781.