Какодил - Cacodyl - Wikipedia

Какодил

Имена
Название ИЮПАК Тетраметилдиарсан
Другие имена Тетраметилдиарьяк (В качестве—В качестве) Бис (диметиларшьяк) (В качестве—В качестве) Тетраметилдиарсин
Идентификаторы
Количество CAS	471-35-2 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	71351 Y
ECHA InfoCard	100.006.766
Номер ЕС	207-440-4
PubChem CID	79018
UNII	11N299093L Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30197038
ИнЧИ InChI = 1S / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Y Ключ: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Ключ: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG
Улыбки [As] ([As] (C) C) (C) C C [As] (C) [As] (C) C
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС12В качестве2
Молярная масса	209.983 г · моль^−1
Магнитная восприимчивость (χ)	-99.9·10^−6 см^3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Какодил, также известный как дикакодил или же тетраметилдиарсин, (CH₃)₂As – As (CH₃)₂, является органо-мышьяк соединение, составляющее основную часть "Дымящаяся жидкость кадета "(назван в честь французского химика Луи Клод Кадет де Гассикур ). Это ядовитая маслянистая жидкость с крайне неприятным запахом чеснока. Какодил подвергается случайное возгорание в сухом воздухе.

Какодил это также имя функциональная группа или же радикальный (CH₃)₂В качестве.

Подготовка

Смесь дикакодила и оксида какодила ((CH₃)₂As – O – As (CH₃)₂) был впервые приготовлен кадетом по реакции ацетат калия с триоксид мышьяка. Последующее восстановление дает смесь нескольких метилированных соединений мышьяка, включая дикакодил. Реакция образования оксида выглядит примерно так:

${\displaystyle \mathrm {4\ CH_{3}COOK\ +\ As_{2}O_{3}\ \longrightarrow \ ((CH_{3})_{2}As)_{2}O\ +\ 2\ K_{2}CO_{3}\ +\ 2\ CO_{2}} }$

Позже был разработан гораздо лучший синтез, который начался с диметиларсинхлорида и диметиларсина:

${\displaystyle \mathrm {\ As(CH_{3})_{2}Cl\ +\ As(CH_{3})_{2}H\ \longrightarrow \ As_{2}(CH_{3})_{4}\ +\ HCl} }$

История

Роберт Вильгельм Бунзен придумал название какодил (позже измененный на какодил на английском языке) для диметиларсинильного радикала (CH₃)₂Как от греческого κακώδης kakōdēs («зловонный») и ὕλη хиле ("иметь значение").^[1]

Это было исследовано Эдвард Франкленд и (более шести лет) Роберт Бунзен и считается самым ранним металлоорганический соединение когда-либо обнаруженное (хотя мышьяк не является настоящим металлом).

Из него были сделаны другие соединения, такие как фторид какодила, какодил хлорид и так далее. Одно соединение, какодил цианид, было особенно ужасно. По словам Бунзена "запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах и даже головокружение и нечувствительность ... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным налетом, даже если больше не будет зла эффекты заметны".

Работа над какодилом привела Бунзена к постулату «метильных радикалов» как части существовавшего тогда радикальная теория.

Приложения

Какодил был использован, чтобы попытаться доказать радикальную теорию Йенс Якоб Берцелиус, что привело к широкому использованию какодила в исследовательских лабораториях. После этого интерес к ядовитому соединению с неприятным запахом уменьшился. В течение Первая Мировая Война использование какодила в качестве химическое оружие считалось, но никогда не использовалось на войне. Химики-неорганики открыли свойства какодила как лиганд для переходных металлов.

Смотрите также

• Какодиловая кислота
• Диметил (трифторметилтио) арсин
• Люизит
• Триметиларсин

Рекомендации

1. Берцелиус, Йенс Якоб (1841). "Какодыл". Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften. 20: 526–539.

• Джон Х. Бернс и Юрг Васер (1957). «Кристаллическая структура арсенометана» (PDF). Варенье. Chem. Soc. 79 (4): 859–864. Дои:10.1021 / ja01561a020. HDL:1911/18207.
• Сейферт, Дитмар (2001). "Дымящаяся мышьяковая жидкость кадета и какодиловые соединения Бунзена". Металлоорганические соединения. 20 (8): 1488–1498. Дои:10.1021 / om0101947.