Карбамоилхлорид - Carbamoyl chloride

А карбамоилхлорид это функциональная группа с формулой R₂NC (O) Cl. Исходный карбамоилхлорид, H₂NCOCl нестабилен, но известно множество N-замещенных аналогов. Большинство примеров чувствительны к влаге, бесцветны и растворимы в неполярных органических растворителях. Примером является диметилкарбамоилхлорид (температура плавления -90 ° C и точка кипения 93 ° C). Карбамоилхлориды используются для приготовления ряда пестицидов, например карбофуран и алдикарб.^[1]

Продукция и примеры

Карбамоилхлориды получают реакцией амина с фосгеном:

2 р₂NH + COCl₂ → R₂NCOCl + [R₂NH₂] Cl

Они также возникают при добавлении хлористый водород к изоцианаты:

RNCO + HCl → RNHCOCl

Таким способом можно получить карбамонилхлориды с N-H-функциональностью.

Реакции

В реакции, которой обычно избегают, гидролиз карбамоилхлоридов дает карбаминовые кислоты:

р₂NCOCl + H₂O → R₂NC (O) OH + HCl

Из-за влияния аминогруппы эти соединения менее гидролитически чувствительны, чем обычные хлорангидриды Родственная, но более полезная реакция - аналогичная реакция со спиртами:^[2]

р₂NCOCl + R'OH + C₅ЧАС₅N → R₂NC (O) OR '+ C₅ЧАС₅NHCl

Рекомендации

1. Петер Йегер, Костин Н. Рентцеа и Хайнц Кечка «Карбаматы и карбамоилхлориды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012 г., Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a05_051
2. Кэрол Даллер, Изабель Колбер и Марк Жинграс (2002). «Катализируемое никелем связывание арил-О-карбаматов с реактивами Гриньяра: 2,7-диметилнафталин». Орг. Синтезатор. 78: 42. Дои:10.15227 / orgsyn.078.0042.). Примечания: описывает использование диэтилкарбамоилхлорида в качестве защитной и уходящей группы.